Musim 1905–06 adalah musim kompetitif pertama Chelsea Football Club serta tahun pertama. Baru terpilih di Liga Sepakbola, Chelsea berkompetisi di Divisi Kedua. Di bawah bimbingan manajer-pemain muda Jacky Robertson, Chelsea berada di urutan ketiga di divisi tersebut dengan perolehan 53 poin (di bawah dua poin untuk sistem kemenangan), kehilangan promosi setelah terlambat menjalankan performa buruk. Para Pensiunan juga mengalami nasib buruk di Piala FA, konflik penjadwalan yang memaksa mereka untuk memainkan tim cadangan yang sebagian besar amatir melawan non-liga Crystal Palace, kalah 7-1 di Babak kualifikasi ronde ketiga.
Kemeja biru diadopsi untuk tim oleh pendiri klub dan ketua pertama, Gus Mears, bersamaan dengan celana pendek putih dan kaus kaki biru tua. Masalah lebih lanjut muncul ketika tim ditolak masuk ke Liga Selatan setelah keberatan dari Fulham dan Tottenham Hotspur, jadi pendaftaran ke Liga Sepak Bola diajukan. pencalonan mereka disahkan pada pertemuan umum tahunan Liga Sepakbola pada tanggal 29 Mei 1905. Pemain internasional Skotlandia John Robertson disewa sebagai manajer-pemain pertama klub, seorang gelandang yang akan melanjutkan untuk mencetak gol pertama Chelsea tujuan kompetitif dalam kemenangan 1-0 melawan Blackpool. Setelah ini, klub merekrut banyak pemain bintang dari tim lain, termasuk 22 kiper baru William "Fatty" Foulke sebelumnya dari Sheffield United, dan penyerang Jimmy Windridge yang berasal dari Small Heath.
Chelsea adalah salah satu dari empat tim baru yang bergabung dengan Liga Sepak Bola, tiga lainnya adalah Hull City, Leeds City dan Clapton Orient.
Ulasan bulan ke bulan
September
Kampanye liga pertama Chelsea dimulai pada 2 September dengan perjalanan ke Cheshire untuk menghadapi juara Kombinasi LancashireStockport County di Edgeley Park. Pertandingan itu adalah pertandingan yang ketat saat melawan tim yang berpengalaman sebelumnya di tingkat kedua, dengan County memiliki penalti Joseph Schofield Ashton Schofield yang diselamatkan oleh kiper Chelsea Bill Foulke hanya untuk George Dodd memasukkan bola dari rebound dengan waktu setengah jam untuk memberi tuan rumah 2 poin.[2] Untuk pertandingan berikutnya pada tanggal 9 September, The Pensioners sekali lagi melakukan perjalanan ke utara, kali ini ke Lancashire untuk bermain menghadapi Blackpool di Bloomfield Road, serta mendapatkan dua poin pertama mereka musim ini. dalam pertemuan dekat lainnya melalui seorang pemenang akhir dari pemain-manajer Jacky Roberston di menit ke-80, yang memperoleh perbedaan menjadi pencetak gol liga pertama Chelsea. Selanjutnya, Foulke menjaga clean sheet pertamanya musim ini, mendaftarkan klub pertama yang ada di liga.[3] Dua hari kemudian, Chelsea memainkan pertandingan liga kandang pertama mereka melawan [Hull City A.F.C.|Hull City] yang baru saja terpilih, dengan The Blues mengejar kemenangan 5-1. David Copeland meraih brace babak pertama melalui gol di menit ke-15 dan ke-40, di babak kedua, Jimmy Windridge menambahkan dua gol cepat di menit ke-55 dan ke-58 untuk berikan the Blues empat, dengan The Tigers kemudian mendapatkan gol hiburan melalui Peter Howe sebelum Windridge mencetak gol ketiganya, lalu ia mendaftarkan hat-trick liga pertama Chelsea. Lebih jauh, Foulke terus mempertahankan kepahlawanannya dengan penyelamatan dari penalti pemain-manajer Ambrose Langley Hull, yang kedua dari tiga pertandingan.[4]
