Հենդերսոնը ծնվել է Սանդերլենդ քաղաքում։ 2008 թվականի հուլիսի 1-ին կնքել է առաջին պրոֆեսիոնալ պայմանագիրը Սանդերլենդ ակումբի հետ։ 2008 թվականի նոյեմբերի 1-ին նշել է իր դեբյուտը Չելսիի դեմ Խաղում, որտեղ Սանդերլենդը պարտվել է 5-0 հաշվով[5]։ Մեկնարկային խաղն անցկացրել է Բլեքբեռն Ռովերսի դեմ, Անգլիայի Լիգայի գավաթի խաղում[6]։
Վերադառնալով Սանդերլենդ դարձավ հիմնական կազմի Խաղացող։ Այնտեղ 33 Խաղում հեղինակեց 1 գնդակ։ Հաջորդ մրցաշրջանի 38 Խաղերից նա մասնակցեց 37-ին։ Երբ նա վնասվածք ստացավ սկսեց անհաջողությունների շարքը։ 2011 թվականի ապրիլի 23-ին Ուիգանի դեմ Խաղում հեղինակելով 2 գնդակ օգնեց թիմին հաղթել 4-2 հաշվով։
Հուլսիսի սկզբին լուրեր տարածվեցին, որ նրանով հետաքրքրված է Լիվերպուլը[7]։ Հուլիսի 7-ին Սանդերլենդը հայտարարեց, որ պատրաստ է Հենդերսոնին բաց թողնել 20 միլիոն ֆունտի դիմաց[8]։ Հաջորդ օրը հայտարարվեծ գործարքի արժեքի մասին, որը կազմում էր 16 միլիոն ֆունտ[9]։
2011 թվականի օգոստոսի 27-ին առաջնության 3-րդ տուրում, Բոլտոնի դեմ Խաղում հանդիպաման 15-րդ րոպեին հեղինակեց իր առաջին գնդակը նոր թիմի կազմում։
2015 թվականի ամռանը Սթիվեն Ջերարդի հեռնալուց հետո նա ստանձնեց թիմի ավագի պաշտոնը։
Կարիերան հավաքականում
Հենդերսոնը ընդհանուր առմամբ հավաքականում անցկացրել է 47 խաղ, տարբեր տարիքային խմբերում։ Միջազգային դեբյուտը տեղի է ունեցել 2009 թվականին Չեխիայի մինչև 19 տարեկանների թիմի դեմ խաղում։ 2010 թվականին նշել է դեբյուտը մինչև 21 տարեկանների թիմում, Ռումինիայի դեմ խաղում, որտեղ հեղինակել է իր առաջին գնդակը[10]։
2010 թվականի նոյեմբերի 11-ին Հենդերսոնը հրավիրվեց ազգային հավաքական։ Նոյեմբերի 17-ին Ֆրանսիայի դեմ խաղում անցկացրեց առաջին հանդիպումը՝ կենտրոնում խաղալով Ջերարդի հետ[11]։