1988-ban Downing szerződést kapott az Island Records kiadótól, és felvette „Will Downing” című debütáló albumát. Az áttörést az a „Love Supreme” című kislemez hozta számára meg, amely John Coltrane klasszikusának énekelt változata.
2005-ig sikereket ért el Nagy-Britanniában és az amerikai R&B slágerlistákon. 2006-ban Downingnál diagnosztizáltak egy olyan betegséget, amely az izmokat és az ízületeket gyengíti. Ezért már tolószékben kellett énekelnie az „After Tonight” című 2007-es albumát.
A Classique album 2009-ben jelent meg. Egy évvel később, 2010 következett a Lust, Love & Lies (An Audio Novel), a tizenötödik stúdióalbuma. 2015-ig további három stúdióprodukció jelent meg: Silver (2013), Euphoria (2014) és a Chocolate Drops (2015).