A Lonely Island gyökerei az 1990-es évek elejére nyúlnak vissza. Schaffer és Taccone hetedik osztályos korukban találkoztak spanyol órán, Samberg nem sokkal később csatlakozott hozzájuk.[1] Ők hárman egy olyan baráti körhöz tartoztak, akiket érdekelt a gördeszkázás. Mindhárman úgy tervezték, hogy művészként dolgozzanak az érettségi után, de végül külön egyetemekre jártak, közben telefonon tartották a kapcsolatot.[1] Az egyetem végén összetalálkoztak Berkeley-ben, és elkezdtek beszélni a jövőjükről. Két döntés állt előttük: vagy Berkeley-ben maradnak és rövidfilmeket készítenek, vagy Los Angelesbe költöznek, hogy "igazi munkát" találjanak és utána készítsenek filmeket.[1]
2000-ben Los Angelesbe költöztek, és rövidfilmeket tartalmazó weboldalt alapítottak. Ekkor kapták a The Lonely Island nevet, amelyet a "lepusztult" Los Angeles-i lakásukról kaptak.[2][3] Szobatársuk zenész volt, ezért a trió gyakran humoros rap dalokat játszott.[4] 2005-ben csatlakoztak a népszerű Saturday Night Live című műsorhoz,[2] ahonnan nagy ismertségre tettek szert. Első nagylemezük 2009-ben jelent meg.
