|
| Szimvasztatin
|
|
|
| IUPAC-név
|
[(1S,3R,7R,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-
oxooxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a
-hexahidronaftalin-1-il]2,2-dimetilbutanoát
|
| Kémiai azonosítók
|
| CAS-szám
|
79902-63-9
|
| PubChem
|
54454
|
| DrugBank
|
APRD00104
|
| ATC kód
|
C10AA01
|
| Gyógyszer szabadnév
|
simvastatin
|
| Gyógyszerkönyvi név
|
Simvastatinum
|
| Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
| Kémiai képlet
|
C25H38O5
|
| Moláris tömeg
|
418,566 g/mol
|
| Farmakokinetikai adatok
|
| Biohasznosíthatóság
|
5%
|
| Metabolizmus
|
máj (CYP3A4)
|
Biológiai
felezési idő
|
3 óra
|
| Fehérjekötés
|
95%
|
| Kiválasztás
|
vese 13%, széklet 60%
|
| Terápiás előírások
|
| Jogi státusz
|
Rx-only (US)
|
| S4 (AU)
|
| P (UK)
|
| Terhességi kategória
|
X (US)
|
| D (AU)
|
| Alkalmazás
|
orális
|
A szimvasztatin az Aspergillus terreus fermentációs termékéből előállított lipidcsökkentő hatású szer.
A szimvasztatin inaktív lakton, ami per os alkalmazást követően a megfelelő béta-hidroxisavvá hidrolizálódik. Ez utóbbi a fő metabolit, gátolja a 3-hidroxi-3-metil-glutaril-koenzim-A-reduktáz (HMG-CoA-reduktáz) enzimet, ami a koleszterinszintézis egyik korai, sebességmeghatározó lépését katalizálja. Klinikai vizsgálatok szerint rendkívül hatékonyan csökkenti a szérum összkoleszterin-, LDL-, triglicerid- és VLDL-koleszterinszintet, és növeli a HDL-koleszterinszintjét a hypercholesterinaemia heterozigóta familiaris és nem familiaris formáiban és kevert hyperlipidaemiában, ahol az emelkedett koleszterinszint csökkentésében a diéta önmagában nem elégséges. Már 2 héten belül jelentős hatás észlelhető, a maximális terápiás hatás pedig 4-6 hét alatt alakul ki. A kezelés folyamán a hatás tartósan megmarad. A kezelés megszakítását követően a koleszterin- és lipidszintek visszatérnek a kezelés előtti értékekre.
A szimvasztatin aktív formája specifikusan gátolja a HMG-CoA-reduktáz enzimet, ami a HMG-CoA mevalonsavvá történő átalakulását katalizálja. Mivel ez a konverzió a koleszterin-bioszintézis egyik korai lépése, nem várható, hogy a szimvasztatin szedése alatt potenciálisan toxikus szteroidok halmozódjanak fel. Ráadásul a HMG-CoA könnyen visszaalakul acetil-CoA-vá, ami a szervezet számos bioszintetikus folyamatában vesz részt.
