1997-ben, X Factoros versenyzése előtt hét évvel az ITV tehetségkutatójába, a The Big Big Talent Showba jelentkezett, ahol döntős lett.
2004: The X Factor
2004 elején Brookstein jelentkezett a The X Factor első évadába, mely egy új tehetségkutató műsor volt új sztárok felfedezéséhez (a Pop Idolt váltotta fel), őt Shayne Ward követte, a második évadot nyerte meg. A meghallgatások során két mentort Sharon Osbournet és Louis Walshet nem győzte meg, szerintük hiányzott belőle a motiváció és a magabiztosság, viszont a harmadik zsűritag, Simon Cowell úgy gondolta, hogy az előadás jó volt, és megkérte Brooksteint, jelenjen meg másnap, és énekeljen ismét. Ekkor sikerült meggyőznie a másik két tagot is, és továbbjutott a versenyben. Végül elérte az élő adásokat, ahol már a közönség döntött. A 25 felettiek közé jutott, mentora Cowell lett. 2004. december 11-én elérte a döntőt, ahol a G4 ellen megnyerte a versenyt, Osbourne kitörése ellenére. Sharon szerint ő gyűjtötte össze a legtöbb szavazatot az élő adások során.
2004–2006: Heart and Soul
A The X Factor megnyerése után Brookstein rögtön szerződést írt alá a Sony BMG kiadónál, ahol kiadta első kislemezét, a Against All Odds (Take a Look at Me Now) feldolgozását 2004. december 20-án. A brit kislemezlista második helére jutott, majd 2005 januárjában első lett. Írországban 11. lett. A videóklip jeleneteket tartalmazott a tehetségkutatóból.
Brookstein kiadta első albumát, a Heart and Soult 2005. május 9-én, mely sikeres volt, és a brit albumlista első helyezéséig jutott el, közel 250 000 eladott példánnyal. Habár Brookstein folytatta a dalok előadását, nem sikerült új kislemezt kiadni a lemezről. 2005 augusztusában bejelentették, Brookstein nem tartozik már a kiadóhoz, a sikeres album és kislemez ellenére.
2006: 40,000 Things
Miután távozott kiadójától, Brookstein következő évét saját anyagának írásával töltötte, és létrehozta saját kiadóját. 2006. október 2-án kiadta második, Fighting Butterflies című kislemezét. A videóklip ellenére sem hozott nagy sikert, a brit kislemezlista 75 legjobbja közé sem jutott be. Ettől függetlenül Brookstein 2006. október 9-én kiadta második albumát, mely a 40,000 Things címet kapta. Viszont a lemez sem ért el jelentős sikereket. 2006 novemberében egy nagyobb turnéba kezdett, hogy promotálja albumát.
2007 – napjainkig
2007 júniusában P&OPortsmouthbólBilbaóba tartó hajóján jelent meg, Chico Slimani és Journey South mellett.[2] 2007 szeptemberében Great American Soul Book nevezetű turnéját kezdte el, majd Ian LevineDisco 2008 című albumára vette fel a Head Over Heels című dalt. Jelenleg új dalokat ír.
2008-ban az apát játszotta az Our House című musicalben.[3]
2009-ben felesége, Eileen Hunter jazz stílusú albumán dolgozott, és több kisebb helyszínen lépett fel, például a Pizza Expressben, Maidstoneban.[4]
2010 májusában a legelfeledettebb reality személyiségnek szavazta 1286látogató a Pre Loved című weboldalon, 87%-os szavazati aránnyal.[5][6]
