Iskoláit befejezve a londoni Guildhall School of Music and Drama színiakadémiára nyújtott be felvételi kérelmet.[7] Kiejtése és beszédmódja miatt első vizsgáztatója, Allan Aynesworth kidobta, és csak beszédjavító gyakorlatok után vették fel.
Színészi pályája
1935-ben debütált a worthingiConnaught Theatre színpadán, Ian Hay : The Middle Watch című színművében, mint Randall kapitány. Három évig maradt a repertoár-színháznál. 1938-ban az Egyesült Államokba utazott, hogy Hollywoodban csináljon filmes karriert.
Első (amerikai) filmszerepét 1939-ben kapta, katonatisztet alakított James Whale. A vasálarcos c. történelmi kalandfilmjében. Amerikában sorra kapta a kisebb filmszerepeket, de a második világháború kitörésekor haza kellett térnie. Egészségügyi alkalmatlanság miatt nem hívták be katonai szolgálatra, a katonák számára szórakoztató műsorokat adó kulturális szervezetben ( Entertainments National Service Association, ENSA) ténykedett.
A háború után angol filmekben figyelemre méltó alakításokat nyújtott, pl. ő volt Osric a Laurence Olivier által rendezett 1948-as Hamletben. Ennek ellenére a háború utáni években igen nehezen kapott szerepeket. Ekkor úgy érezte, más megélhetést kell keresnie.
Váratlan sikereket aratott azonban a ekkor induló televízió élő színházi közvetítéseiben. Hamarosan a BBC egyik jól ismert tévészínpadi „arca” lett. Kiemelkedő alakítást nyújtott a BBC vasárnap esti televíziós színházi közvetítései során Rudolph Cartier rendező 1984 című filmjében, George Orwellregényének színpadi adaptációjában, a főszereplő Winston Smith megformálásával (1954).
Az 1950-es évektől kezdve folyamatosan kapta a szerepeket a Hammer Productions népszerű horrorfilmjeiben, amelyekkel világszerte ismertséget szerzett. 22 ilyen filmben játszott főszerepet vagy fontos mellékszerepet. A Hammer stúdió hét Frankenstein-filmjéből hatban ő volt a főszereplő, Victor Frankenstein báró, és további öt Drakula-filmben ő alakította Abraham Van Helsing doktort, a vámpírvadászt. Cushing gyakran szerepelt együtt az amerikai Vincent Price-szal és az angol Christopher Lee-vel. Utóbbival életre szóló szoros barátságot kötött. Cushing megjelent a Hammer stúdió más filmjeiben is, a Förtelmes havasi ember-ben (1957) és a A múmiában (1959) is. Ugyancsak 1959-ben A sátán kutyája című Hammer-filmben játszotta először Sherlock Holmes magándetektívet, akinek szerepét később további filmekben is megkapta.[8]
Cushingot gyakorlatilag beskatulyázták, mint horrorfilmes karaktert. A Ki vagy, doki? fantasztikus sorozatban a The Daleks (1965) és a Daleks’ Invasion Earth 2150 A.D. (1966) filmsorozatokban ő játszotta a Doktort. Pályájának csúcsán, legnagyobb nézettségét érte el 1977-ben, George Lucas első, eredeti Csillagok háborúja-filmjében, ahol Wilhuff Tarkin „nagymoff”-ot, tábornok-kormányzót alakította.
Ezután is filmezett, egészen 1986-ig, televíziós műsorokban 1991-ig. 1989-ben életművéért és színészi mesterséghez való hozzájárulásáért megkapta Brit Birodalom Rendjét(OBE). Két önéletrajzi kötetet írt és adott ki.
Magánélete, elhunyta
Emléktáblája egykori lakóházán, LondonCroydon kerületében
1943-ban vette feleségül Violet Helene Becket. 28 évig éltek együtt, Beck haláláig, 1971-ig. Felesége halála nagyon megviselte Cushingot, hirtelen megöregedett, erősen lefogyott. 1972 után több filmje forgatókönyvében átírták a neki szánt szerepeket idősebb típusú karakterre, pl. a Dracula A.D. 1972-ben is, ahol Val Helsing az eredeti forgatókönyv szerint a Jessica (Stephanie Beacham) apja volt, de az elkészült filmben Cushing már Jessica nagyapjaként szerepel.