Nitroxolin

Nitroxolin
IUPAC-név
5-nitrokinolin-8-ol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	4008-48-4
PubChem	19910
ChemSpider	18756
DrugBank	DB01422
KEGG	D07245
ATC kód	J01XX07
SMILES [O-][N+](=O)c1ccc(O)c2ncccc12
InChI 1/C9H6N2O3/c12-8-4-3-7(11(13)14)6-2-1-5-10-9(6)8/h1-5,12H
InChIKey	RJIWZDNTCBHXAL-UHFFFAOYSA-N
UNII	A8M33244M6
ChEMBL	1454910
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C9H6N2O3
Moláris tömeg	190,156 g/mol
Sűrűség	1,549
Olvadáspont	181–183 °C
Forráspont	419 °C
Terápiás előírások
Alkalmazás	orális

A nitroxolin (INN: nitroxoline) húgyúti antibiotikum. Hatásos bizonyos gombák (Candida) és Trichomonas vaginalis ellen is. Kisebb, szövődménymentes krónikus vagy akut fertőzés ellen használják.

A baktériumok növekedéséhez nélkülözhetetlen Mg²⁺ és Mn²⁺-kelátok keletkezését gátolja.^[1] Feltehetően így fejti ki baktériumellenes hatását.

Gátolja a véredényképzésben szerepet játszó 2-es típusú metionin aminopeptidáz METAP2 enzimet. Ezáltal rákellenes hatása is van.^[2]

Alkalmazás

Napi 400–600 mg több részletben, az emésztőrendszeri mellékhatások csökkentése érdekében étkezés után. A kezelés időtartama legalább egy hét a panaszok megszűnése esetén is.

A nitroxolin ellenjavallt anuria (kórosan csökkent mennyiségű vizelet) esetén.

Terhesség és szoptatás alatti alkalmazásra nincsenek adatok.

A vizeletet sárgára színezi, és könnyen megfesti a bőrt és az alsóneműt is.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Sárga kristályos por. Vízben, alkálilúgokban, forró sósavban és forró jégecetben jól, alkoholban és éterben kevéssé oldódik.

Készítmények

Nemzetközi forgalomban^[3] önállóan:

• 5-Nitroks
• 5-Nitrox
• 5-Nitroxine
• 5Nok
• 5-Nok
• Cysto-Saar
• Galinok
• Isinok
• Nibiol
• Nicene Forte
• Nicene N
• Nitroxoline
• Noxibiol
• Noxigur
• Noxin
• Uro-Coli

Fenazopiridinnel(en) kombinációban:

• Minazol

Szulfametizollal kombinációban:

• Nicene N

Szulfametizollal és piridoxinnal (B₆-vitaminnal) kombinációban:

• Nicene

Magyarországon nincs gyógyszertári forgalomban.^[4]

Jegyzetek

1. Pelletier C, Prognon P, Latrache H, Villart L, Bourlioux P: Microbiological consequences of chelation of bivalent metal cations by nitroxoline (PubMed)
2. Antibiotic May Slow Bladder and Breast Cancer Cell Growth^{[halott link]} (webUROLOGY)
3. Nitroxoline (Drugs-About.com)
4. Nitroxiline^{[halott link]} (OGYI)

Források

• Nitroxoline (DrugBank)
• C Pelletier, P Prognon, and P Bourlioux: Roles of divalent cations and pH in mechanism of action of nitroxoline against Escherichia coli strains (PMC)
• NICENE®-N Tablets Archiválva 2012. április 24-i dátummal a Wayback Machine-ben
• Nitroxoline (CIMS)
• Bergogne-Berezin E, Berthelot G, Muller-Serieys C.: Present status of nitroxoline (PubMed)
• Hernández Molina JM, Llosá J, Ventosa A.: In vitro activity of nitroxoline against clinical isolates of Candida species (PubMed)
• Nitroxoline^{[halott link]} (Nanjing SF Machinery Co., Ltd.)
• Nitroxoline^{[halott link]} (WolframAlpha)
• Nitroxoline (DrugFuture)

További információk

• Slowing growth of bladder, breast cancer cells (The Jhu Gazette, 2011. február 14.)

Kapcsolódó szócikkek

Hasonló vegyület:

• Oxin