A nebraskai Omahában született, az Egyesült Államokban. A család öt gyermeke közül ő a középső, két bátyja és két húga van. D’Agosto az omahai Creighton Előkészítő Iskola tanulója volt, amit 1998-ban végzett el.
Első jelentős szerepét 1999-es Gimiboszi című vígjátékban kapta, ahol Larry Fouch-t az iskolai etikai bizottság elnökét alakította. A filmet az Oscar-díjasAlexander Payne írta és rendezte, aki korábban maga is a Creighton diákja volt. D’Agosto ekkor már tudta, hogy a színészettel fog foglalkozni, de előtte még tovább akarta vinni tanulmányait.
Jelentkezett a milwaukee-i székhelyű Marquette Egyetemre, ahol történelmet és színjátszást tanult. Eközben számos darabban lépett fel és részt vett az avantgárd Theater X színtársulat megalakításában. Az egyetemi tanulmányai vége felé úgy döntött, hogy egy szemesztert Dominikai Köztársaságban végez el a szegénység és a faji problémák tanulmányozásával.[1] Miután 2002-ben cum laude diplomát szerzett a Marquette Egyetemen, Los Angelesbe költözött, hogy színészi karrierjét folytassa.
Az ezt követő években vendégszerepeket kapott a televíziózás legjelentősebb drámasorozataiban, többek között a Vészhelyzetben (2003), a Sírhant művekben (2004), a Döglött aktákban (2004), a Doktor House-ban (2005), az Odaátban (2005), a Nyomtalanulban (2006), valamint a vígjátéksorozatban, a A hivatalban (2007). Emellett kisebb függetlenfilmekben is szerepelt, valamint ő a 2007-es Rocket Science című film egyik főszereplője.[1]
2007-ben bejelentették, hogy visszatérő szerepet kapott a Hősök című televíziós sorozat második évadjában, amelyben Westet, a sebezhetetlen Claire Bennet (Hayden Panettiere) barátját fogja alakítani, aki maga is rendelkezik különleges képességgel.[1][2]
2009-ben megkapta a főszerepet Eric Christian Olsen oldalán a Pomponsrácok című filmben.
