Leonardo a Rio de Janeiro-i Nova Safra labdarúgóiskolában kezdett el focizni, gyerekkorát pedig a város Jacarezinho nevű favelanegyedében töltötte, ahol a brazil válogatottRomário is felnőtt. Tizenegy éves korában „Solo, de wet van de favela” (Solo, a favela törvénye) címmel Jos de Putter holland filmrendező filmet készített róla és egy másik fiatal játékosról.[2] A filmnek köszönhetően felfigyeltek rá a Feyenoordnál, és a Rotterdamba költözött, ahol a Feyenoord korosztályos csapataiban játszott.
Hivatásos pályafutása
Feyenoord
Első élvonalbeli mérkőzését 17 évesen, 2000. augusztus 19-én játszotta az AZ ellen, melyet a csapat 2-0-ra megnyert. Bemutatkozása a Feyenoordnak és Leonardónak is gondot okozott, mivel az Európai Unió kívüli országokból származó 18 év alatti játékos nem léphet pályára. Ezért várnia kellett, míg nagykorúvá válik. Első gólját a Heerenveen ellen szerezte, a mérkőzés 2-0-ra ért véget. Második gólját idegenben, a nagy rivális Ajax otthonában szerezte, amivel hamar népszerű lett a rotterdami szurkolók körében.
A Feyenoordnál töltött első idénye alatt 44 mérkőzésen 4 gólt szerzett és számos gólpasszt adott. 2002-ben a csapattal UEFA-kupát nyert. Néhány sérülés miatt 2002 augusztusától 2005 decemberéig csak 11 mérkőzésen szerepelt.
NAC Breda
Mivel Rotterdamban nem sikerült az áttörés, 2006 januárjában NAC Bredához szerződött. A 14 mérkőzésen lőtt 8 góljával jelentősen hozzájárult a csapat elsőosztályú tagságának megtartásához, és megszerezte a klub gólkirályi címét is. Egy újabb sérülés miatt azonban nem játszhatott az idény végéig.
A 2006-2007-es szezon kezdete előtt két nappal konfliktusba került a csapat edzőjével, aki más posztot szánt számára a pályán. Miután hirtelen elhagyott egy edzést, felfüggesztették, majd később visszaengedték a csapathoz.
2006 decemberében szerződést kötött az Ajax csapatával. Az amszterdami klub 750 000 eurót fizetett érte, mely összegnek felét Leonardo, másik felét a NAC Breda kapott meg. 2007. január 21-én az FC Utrecht ellen mutatkozott be.[3] Hat hét múlva, a Heerenveen elleni mérkőzésen elülső keresztszalag szakadást szenvedett, ami újabb hat hónap kihagyásra kényszerítette. Az Ajaxnál Henk Ten Cate és Adrie Koster mesterek főleg tartalékként használták.
2009-ben visszatért a Bredához, ahol 42 mérkőzésen 6 gólt szerzett.
Red Bull Salzburg
2011-ben a NAC kölcsönadta az osztrák Bundesligában szereplő Red Bull Salzburg csapatának. 2012-ben a csapat tartalékaihoz küldték, majd miután szerződését felbontották, elhagyta a klubot. A salzburgiakkal bajnoki címet és kupagyőzelmet ünnepelhetett.
2014. július 11-én közös megegyezéssel szerződést bontott a Ferencvárossal.[5]
1860 München
2014. július 17-én egyéves szerződést írt alá az 1860 München együttesével.[6]2014. november 25-én közös megegyezéssel szerződést bontott a csapattal.
Red Bull Brasil
2015 februárjában szerződést kötött a brazil másodosztályú csapattal, de a fizikai felmérésen nem felelt meg, így egy nap után a megállapodást felbontották.[7]
Newcastle United Jets
2015. augusztus 21-én aláírt az ausztrál A-League -ben szereplő Newcastle Jetshez.[8] Szeptember 12-én mutatkozott be új csapatában, a Brisbane Rovers elleni 0-0 alkalmával egy barátságos mérkőzésen. A második félidőben Mitch Cooper helyére állt be az utolsó harminc percre.[9] A bajnokságban a Wellington Phoenix ellen debütált az első fordulóban.
FC Eindhoven
2017 márciusában a holland másodosztályúFC Eindhoven csapatához igazolt, ahol újra együtt dolgozhatott Ricardo Monizzal.[10]
