New Orleansban először Buddy Bolden együttesében játszott. A King Oliver's Brownn Skinned Babies nevű együttes már hozzá fűződik. 1917-től itt játszott Louis Armstrong is.
A „Kölyök”... kulcsszerepet játszott a dzsessz kialakulásában: ő a kapocs a New Orleans-i kezdetek, illetve Louis Armstrong... csodája között.
Hangszerei a harsona, a trombita, a klarinét, a bendzsó, a gitár, a dob voltak, szóval bármin tudott játszani, emellett énekelt is. A legismertebb New Orleansi-i zenészek voltak a partnerei, így King Oliver, Armstrong, Johnny Dodds, Jimmie Noone, George Lewis is.
1919-től Los Angelesben volt a Sunshine Orchesta élén, 1924-től Chicagóban King Oliver zenekarában játszott.
Az 1930-as években a válság miatt neki is vissza kellett vonulnia, de az újbóli dzsesszvirágzás idején már sikeresen bőgőzött Barney Bigardkisegyüttesében.
Saját zenekarokat is szervezett, lemezfelvételeket készített. Az egyik legelső pozanos volt, aki szólókat is játszott.
