Első sikereit hazájában érte el, mint a The Paragons nevű együttes fronténekese. Legemlékezetesebb daluk a The Tide Is High, amit később a Blondie tett híressé és az Atomic Kitten is feldolgozott.
Wear You To The Ball volt a másik, általa írt slágerlistavezető számuk, amelyet legutoljára U Roy dolgozott fel.
Holt szólókarrierbe kezdett 1970-ben. Legismertebb szólóalbuma az 1000 Volts of Holt, amely egy feldolgozás-gyűjtemény 1974-ből. Erről az albumról való Help Me Make It Through The Night (az eredetijét Kris Kristofferson írta), és az Egyesült Királyságban bekerült a TOP10-be. Többek közt még Billy JoelJust the Way You Are és Diana RossTouch Me In The Morning című számának feldolgozása is.
Holt stílusa, amely lassabb és romantikusabb, mint a többi reggae-előadóé, érezhetően előfutára volt a Lovers Rocknak nevezett új reggae-stílusnak, amely a '70-es években formálódott az Egyesült Királyságban.
Diszkográfia
Az alábbi nem a teljes lista, de megfelelő képet ad Holt hosszú karrierjéről.