Amikor a vasút először áthaladt Bishopville-en, Townsend megtanulta a távíró használatát, és ezután elhelyezkedett a Pennsylvania Railroad vasúttársaságnál. Hamarosan felismerte, hogy szükség van vasúti keresztaljakra, ezért fűrészüzemet létesített a gyártásukra, és elkezdte árusítani őket. 1896-ban családjával a delaware-i Selbyville-be költözött, ahol szamócatermesztésbe kezdett. Hamarosan "Eperkirályként" ismerték. Üzletének jobb irányítása érdekében saját bankot alapított, a Baltimore Trust Company-t, amely az állam második legnagyobb bankjává vált. A Townsend, Inc. a baromfi, a kukorica és a szójabab piacra lépett. Mire meghalt, az állam egyik legnagyobb és legdiverzifikáltabb mezőgazdasági vállalkozásává vált. Vállalkozásait a politikába való belépése után is folytatta, és amikor nem volt hivatalban, visszatért azok irányításához.
David Bratman: Senators alphabetically. home.earthlink.net, 2012 [last update]. [2015. szeptember 19-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. december 9.)