Komolyabb junior karrierjét a VIJHL-es Peninsula Panthersben kezdte 2004–2005-ben. A következő évben már teljes értékű csapattag volt és 38 mérkőzésen 55 pontot szerzett. 2006–2007-ben már a BCHL-es Victoria Grizzliesben játszott és 53 mérkőzésen 65 pontot szerzett. A 2007-es NHL-drafton a Dallas Stars választotta ki az ötödik kör 129. helyén. Ezután a WHL-es Kelowna Rocketsbe került ahol első szezonjában 51 mérkőzésen 65 pontig jutott. A rájátszás első körében kiestek de ő jól játszott. 2008–2009-ben már 56 mérkőzésen 82 pontot szerzett és a rájátszásban is nagyszerűen játszott. 19 mérkőzés 33 pont valamint a WHL bajnokai lettek így indulhattak a Memorial-kupáért de nem sikerült megnyerniük mert a döntőben kikaptak a Windsor Spitfirestől. A 2009-es Memorial-kupa döntő pontkirálya lett. 2009–2010-ben bemutatkozott az NHL-ben a Dallas Starsban és mind a 82 mérkőzésen jégre lépett és 41 pontot ért el az idény végére. A Dallas Stars nem jutott be a rájátszásba így a farmcsapat a Texas Starshoz került, mert az bejutott az AHL-es rájátszásba és egészen a Calder-kupa döntőjéig meneteltek de ott megállította őket a Hershey Bears. A rájátszás során 24 mérkőzésen 26 pontig jutott. A 2010–2011-es szezonban csak 69 mérkőzésen lépett jégre a Stars színeiben és 22 gólt ütött és 56 pontot szerzett. Jó játéka ellenére a csapat nem jutott be a rájátszásba. 2012 elején beválasztották az 59. National Hockey League All Stár Gála keretébe és a Zdeno Chára Csapatban győztes volt. Nem szerzett pontot a Gálán. Szintén részt vett a gála ügyességi versenyén, ahol a pontossági lövés versenyt megnyerte. A 2012–2013-as NHL-lockout alatt a német bajnokságban, a Hamburg Freezersben játszott. 19 mérkőzésen 20 pontot szerzett. Az NHL-szezon végül január 19-én kezdődött el és minden csapat 48 mérkőzést játszott. Ő később kezdte a szezont, mert nem volt szerződése a Dallas Starsszal, amit január 24-én kötöttek meg 5 évre és 26,25 millió dollárban állapodtak meg.[1] Jó játékának köszönhetően február 6-10. között a hét második legjobb játékosának választották meg.[2] 2013. február 28-án az Edmonton Oilers ellen súlyos szabálytalanságot követett el Ryan Jones ellen, amiért nagybüntetést kapott (5 perc) és végleg kiállították (+10 perc). Az eset után március 2-án az National Hockey League’s Department of Player Safety (a játékosok biztonságával foglalkozó szervezet) 10.000 dollárra büntette, de nem tiltotta el, mert ez volt neki az első ilyen incidense.[3] 2013. szeptember 19-én kinevezték a Dallas Stars csapatkapitányának.[4] A 2013–2014-es szezonban csak egy mérkőzésről hiányzott és Tyler Seguinnal, akit a szezon előtt igazolt a Stars, nagyszerű első sort alkottak. Élete szezonját játszotta minden tekintetben: gól, gólpassz, pont. A csapat 2008 óta először bejutott a rájátszásba és neki is ez volt az első rájátszása. Az első körben az Anaheim Ducks ellen hat mérkőzésen 4–2-es összesítéssel kiestek. A szezon végén, nagyszerű játékának köszönhetően beválasztották az Első All-Star Csapatba.[5]
2014–2015-ben élete szezonját játszotta mind gól, mind assziszt tekintetben, de az All-Star Gálára nem kapott meghívót. Az utolsó 3 mérkőzésén szerzett 10 ponttal, és főleg az utolsó mérkőzés utolsó pillanataiban adott gólpasszával Art Ross-trófea győztes lett, vagyis az alapszakasz pontkirálya. 87 pontot szerzett és 1 ponttal verte meg a New York Islanders csapatkapitányát, John Tavarest.[6] A szezonban 2 mesterhármast is ütött. Nagyszerű teljesítményének ellenére a Stars nem jutott be a rájátszásba.
A 2014–2015-ös szezonban a Stars régóta nem látott szinten játszott és az alapszakaszban megnyerte a kötponti divíziót és a nyugati főcsoportot, és így könnyedén bejutottak a rájátszásba. Az első körben a Minnesota Wildot 4–2-es összesítéssel verték ki, majd a második körben a St. Louis Blues ellen a 7. mérkőzésen hazai pályán 1–6-os súlyos vereséget szenvedve 4–3-as összesítéssel estek ki. Benn ismét élete szezonját játszotta 41 góllal és 89 ponttal, de a pontkirályi címet nem tudta megvédeni, mert a Patrick Kane, a Chicago Blackhawks játékosa zseniálisan játszott egész szezon során és messze a legtöbb pontot szerezte.
