Jackie Cain a wisconsiniMilwaukee-ban született. Egy irodabútor-kereskedő lánya volt, aki egy közösségi színházat is vezetett. Szülei válása után édesanyjával lakóházba költöztek. Édesanyja egy fényképésznél vállalt munkát. Jackie Cain a rádióhallgatás és a kórusban való fellépés révén kezdett érdeklődni a zene iránt. Középiskolás korában a cappella kórusban lépett fel, és elkezdett fellépni egy rádióműsorban, továbbá egy milwaukee-i zenebolt által szervezett zenekarral is fellépett.
17 évesen első teljes munkaidős állásba szerződött az énekes Jay Burkhart zenekarában. 1947-ben, 19 éves volt, amikor Bob Anderson, a Burkhart-zenekar egyik tagja mutatta be Roy Kralnak. A pár hamarosan elkezdett együtt fellépni chicagói klubokban, és 1949-ben összeházasodtak. Közel negyven albumot rögzítettek olyan lemezkiadóknak, mint a Columbia Records és a Verve Records.
Jackie Cain otthonában halt meg 2014-ben egy még 2010-ben elszenvedett agyvérzés szövődményei következtében. Douglas Martin, a The New York Times munkatársa Jackie-t és Royt a dzsessztörténet leghíresebb énekes duójának nevezte.
Lemezek
Jackie and Roy: Jazz Classics by Charlie Ventura's Band (1948; 2005)
Jackie Cain and Roy Kral (1955, 1987)
Sing Baby Sing! (1956)
The Glory of Love ([[]], 1956)
Jackie and Roy (1957)
Bits and Pieces (1957)
Free and Easy (1957)
In the Spotlight (1958)
Sweet and Low Down (1960)
Double Take (1961)
Like Sing (1963)
By Jupiter & Girl Crazy (1964])
Changes: Jackie & Roy (1966)
Lovesick (Verve, 1966)
Grass (1969)
Time & Love (1972)
A Wilder Alias (1974)
Concerts by the Sea (1976)
Echoes (1976)
Star Sounds (1979)
East of Suez (1980)
Sondheim (1982)
High Standards (1982)
We've Got It: The Music of Cy Coleman (1984)
Bogie (1986)
One More Rose: A Tribute to Alan Jay Lerner (1987)
Full Circle (1992)
An Alec Wilder Collection (1990)
Forever (1995)
The Beautiful Sea: Songs of Sun, Sand & Sea (1999)
