Hétévesen kezdett zenélni. 1963-ban Ernest Wilsonnal és Peter Austinnal
megalapították a The Clarendonianszenekart, és a Studio One-ban készítették a felvételeiket. Az 1970-es–80-as évekbenNiney The Observer producerrel dolgozott együtt. Az 1980-as évek elején a „Bobby Babylon” című számával lett népszerű. Egyéb slágerei: „Big Ship”, „Push Comes To Shove”, „Just Don't Want To Be Lonely” és „I Was Born A Winner”, valamint számos korábbi reggae feldolgozása. Junjo Lawes, Linval Thompson és Gussie Clark producerekkel is dolgozott együtt. Saját stúdiójának neve Big Ship Recording Studio, ahol számos művész producere volt, például Luciano és Mikey Spice.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Freddie McGregor című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
