Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
Az etilén-diamin (ligandumként rövidítése en) szerves vegyület, képlete C2H4(NH2)2. Színtelen, ammóniára emlékeztető szagú folyadék, erősen bázisos amin. Kémiai szintézisekben széles körben alkalmazzák, 1998-ban mintegy 500 000 tonnát állítottak elő belőle.[6] Készségesen reagál a párás levegő víztartalmával, ekkor korrozív, mérgező és irritáló köd képződik, mely már rövid ideig tartó kitettség esetén is súlyos egészségkárosodást okozhat. Az úgynevezett polietilén-aminok sorozatának első tagja.
Előállítása
Iparilag 1,2-diklóretán ammóniával történő kezelésével állítják elő nyomás alatt, 180 °C hőmérsékleten vizes közegben:[6][7]
Kelátképzők, gyógyszerek és agrokemikáliák előállítása
Legismertebb származéka az EDTA kelétképző, melyet etilén-diaminból kiinduló Strecker-szintézissel állítanak elő cianid és formaldehid felhasználásával. Másik kereskedelmileg fontos kelétképző a hidroxietil-etilén-diamin.[6] Számos bioaktív vegyületben és gyógyszermolekulában található N-CH2-CH2-N kötés, köztük egyes antihisztaminokban is.[10]
A gyógyszeriparban
Az aminofillin nevű hörgőtágító gyógyszerben a teofillin hatóanyagot szolubilizáló segédanyagként alkalmazzák. Ezen kívül bőrgyógyászati készítményekben is alkalmazták, de ezek egy részéből már kivonták, mivel kontakt dermatitiszt okozott.[11] Gyógyszerkészítmény segédanyagaként szájon át történő alkalmazás esetén a biológiai hasznosulása – a jelentős first-pass effektus miatt – kb. 34%, a vizelettel kevesebb, mint 20% ürül.[12]
Az etilén-diamin alapú antihisztaminok az első generációs antihisztaminok öt családja közül a legrégebbiek, kezdve az 1933-ban a franciaországi Pasteur Intézetben felfedezett piperoxánnal (más néven benodain), de ide tartozik a mepiramin, tripelennamin és az antazolin is. A többi osztály etanolamin, alkil-amin, piperazin és más vegyületek (szerkezetileg a fenotiazin, triciklusos antidepresszánsok, valamint a ciproheptadin-fenindamin család vegyületeihez hasonlító, főként tri- és tetraciklusok) származékai.
Műanyagokban
Két amincsoportjának köszönhetően széles körben használják különféle polimerek előállításához. Formaldehiddel képzett kondenzációs származékai lágyítószerek. Széles körben használják poliuretán szálak gyártásához is.
A koordinációs kémiában jól ismert kétfogú (bidentát) kelátképző ligandum, melyben a két nitrogénatom nemkötő elektronpárja koordinálódik a központi ionhoz. Ligandumként rövidítése „en”. A [Co(etilén-diamin)3]3+ komplex a királis trisz-kelát komplexek alaptípusa. A szalén ligandumokat – melyek némelyikét katalizátorként használják – szalicilaldehidek és etilén-diamin kondenzációjával nyerik.
Az ammóniához és más kis molekulatömegű aminokhoz hasonlóan irritálja a bőrt és a légzőrendszert. Ha nem jól záródó edényben tárolják, a folyékony anyag párolgása mérgező és irritáló gőzt bocsát ki a környezetbe, különösen melegítés hatására. A gőzök a levegő páratartalmával reagálva jellegzetes fehér ködöt képeznek, mely rendkívül erősen irritálja a bőrt, a szemet, a tüdőket és a nyálkahártyákat.
Hivatkozások
↑ethylenediamine - Compound Summary. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information, 2004. szeptember 16. (Hozzáférés: 2012. május 3.)
↑Kotti, S. R. S. S. (2006). „Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry”. Chemical Biology & Drug Design67 (2), 101–114. o. DOI:10.1111/j.1747-0285.2006.00347.x. PMID16492158.
↑Zuidema J. (1985. augusztus 23.). „Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.”. Pharmacy World & Science7 (4), 134–40. o. DOI:10.1007/BF02097249. PMID3900925.
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethylenediamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.