Etilén-diamin

Etilén-diamin
Az etilén-diamin szerkezeti képlete
Az etilén-diamin pálcikamodellje	Az etilén-diamin kalottamodellje
Szabályos név	etán-1,2-diamin[1]
Más nevek	edamin[2] 1,2-diaminoetán, ligandumként „en”
Kémiai azonosítók
Rövidítés	en
CAS-szám	107-15-3
PubChem	3301
ChemSpider	13835550
EINECS-szám	203-468-6
KEGG	D01114
MeSH	ethylenediamine
ChEBI	30347
RTECS szám	KH8575000
SMILES NCCN
InChIKey	PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	605263
Gmelin	1098
UNII	60V9STC53F
ChEMBL	816
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H8N2
Moláris tömeg	60,10 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék[3]
Szag	ammóniára emlékeztető[3]
Sűrűség	0,90 g/cm^3[3]
Olvadáspont	8 °C
Forráspont	116 °C
Oldhatóság (vízben)	korlátlanul elegyedik
Mágneses szuszceptibilitás	−46,26·10^−6 cm^3/mol −76,2·10^−6 cm^3/mol (HCl só)
Törésmutató (nD)	1,4565
Gőznyomás	1,3 kPa (20 °C-on)
kH	5,8 mol Pa^−1 kg^−1
Megoszlási hányados	−2,057
Termokémia
Std. képződési entalpia ΔfH^o298	−63,55–−62,47 kJ mol^−1
Égés standard- entalpiája ΔcH^o298	−1,8678–−1,8668 MJ mol^−1
Standard moláris entrópia S^o298	202,42 J K^−1 mol^−1
Hőkapacitás, C	172,59 J K^−1 mol^−1
Veszélyek
NFPA 704	3 3 0
Robbanási határ	2,7–16%
PEL	TWA 10 ppm (25 mg/m^3)[5]
LD50	500 mg/kg (patkány, szájon át) 470 mg/kg (tengeri malac, szájon át) 1160 mg/kg (patkány, szájon át)[4]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az etilén-diamin (ligandumként rövidítése en) szerves vegyület, képlete C₂H₄(NH₂)₂. Színtelen, ammóniára emlékeztető szagú folyadék, erősen bázisos amin. Kémiai szintézisekben széles körben alkalmazzák, 1998-ban mintegy 500 000 tonnát állítottak elő belőle.^[6] Készségesen reagál a párás levegő víztartalmával, ekkor korrozív, mérgező és irritáló köd képződik, mely már rövid ideig tartó kitettség esetén is súlyos egészségkárosodást okozhat. Az úgynevezett polietilén-aminok sorozatának első tagja.

Előállítása

Iparilag 1,2-diklóretán ammóniával történő kezelésével állítják elő nyomás alatt, 180 °C hőmérsékleten vizes közegben:^[6][7]

A reakció során hidrogén-klorid keletkezik, mely az aminnal sót képez. Az amint nátrium-hidroxid hozzáadásával szabadítják fel, majd rektifikációval nyerik ki. Melléktermékként dietilén-triamin (DETA) és trietilén-tetramin (TETA) keletkezik.

Egy másik ipari eljárás szerint etanolamint reagáltatnak ammóniával:^[8]

Ebben a folyamatban a gázállapotú reaktánsokat nikkel heterogén katalizátor felett vezetik át.

Vízmentesítése nátrium-hidroxidos kezeléssel, majd azt követő desztillációval történhet.^[9]

Felhasználása

A vegyipar nagy mennyiségben használja különféle vegyületek előállítására. Származékokat képez karbonsavakkal (köztük a zsírsavakkal), nitrilekkel, alkoholokkal (magasabb hőmérsékleten), alkilezőszerekkel, szén-diszulfiddal, valamint aldehidekkel és ketonokkal. Bifunkciós – két aminocsoportot tartalmazó – szerkezete miatt könnyen képez heterociklusokat, például imidazolidineket.

Kelátképzők, gyógyszerek és agrokemikáliák előállítása

Legismertebb származéka az EDTA kelétképző, melyet etilén-diaminból kiinduló Strecker-szintézissel állítanak elő cianid és formaldehid felhasználásával. Másik kereskedelmileg fontos kelétképző a hidroxietil-etilén-diamin.^[6] Számos bioaktív vegyületben és gyógyszermolekulában található N-CH₂-CH₂-N kötés, köztük egyes antihisztaminokban is.^[10]

A gyógyszeriparban

Az aminofillin nevű hörgőtágító gyógyszerben a teofillin hatóanyagot szolubilizáló segédanyagként alkalmazzák. Ezen kívül bőrgyógyászati készítményekben is alkalmazták, de ezek egy részéből már kivonták, mivel kontakt dermatitiszt okozott.^[11] Gyógyszerkészítmény segédanyagaként szájon át történő alkalmazás esetén a biológiai hasznosulása – a jelentős first-pass effektus miatt – kb. 34%, a vizelettel kevesebb, mint 20% ürül.^[12]

Az etilén-diamin alapú antihisztaminok az első generációs antihisztaminok öt családja közül a legrégebbiek, kezdve az 1933-ban a franciaországi Pasteur Intézetben felfedezett piperoxánnal (más néven benodain), de ide tartozik a mepiramin, tripelennamin és az antazolin is. A többi osztály etanolamin, alkil-amin, piperazin és más vegyületek (szerkezetileg a fenotiazin, triciklusos antidepresszánsok, valamint a ciproheptadin-fenindamin család vegyületeihez hasonlító, főként tri- és tetraciklusok) származékai.

Műanyagokban

Két amincsoportjának köszönhetően széles körben használják különféle polimerek előállításához. Formaldehiddel képzett kondenzációs származékai lágyítószerek. Széles körben használják poliuretán szálak gyártásához is.

További felhasználásai

• Oldószerként: poláris oldószerekkel elegyedik, fehérjék, például albuminok és kazein szolubilizálására használják.
• Korróziógátlóként festékekben és hűtőfolyadékokban.
• Állatok takarmányába jodidforrásként etilén-diamin-dihidrojodidot adnak

Koordinációs kémia

A koordinációs kémiában jól ismert kétfogú (bidentát) kelátképző ligandum, melyben a két nitrogénatom nemkötő elektronpárja koordinálódik a központi ionhoz. Ligandumként rövidítése „en”. A [Co(etilén-diamin)₃]³⁺ komplex a királis trisz-kelát komplexek alaptípusa. A szalén ligandumokat – melyek némelyikét katalizátorként használják – szalicilaldehidek és etilén-diamin kondenzációjával nyerik.

Hasonló ligandumok

Hasonló származékai a tetrametiletilén-diamin (TMEDA) és a tetraetiletilén-diamin (TEEDA). Királis analógjai többek között az 1,2-diaminopropán és a transz-diaminociklohexán.

Biztonságtechnikai információk

Az ammóniához és más kis molekulatömegű aminokhoz hasonlóan irritálja a bőrt és a légzőrendszert. Ha nem jól záródó edényben tárolják, a folyékony anyag párolgása mérgező és irritáló gőzt bocsát ki a környezetbe, különösen melegítés hatására. A gőzök a levegő páratartalmával reagálva jellegzetes fehér ködöt képeznek, mely rendkívül erősen irritálja a bőrt, a szemet, a tüdőket és a nyálkahártyákat.

Hivatkozások

1. ethylenediamine - Compound Summary. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information, 2004. szeptember 16. (Hozzáférés: 2012. május 3.)
2. A Tanács 129/2007/EK rendelete (2007. február 12.) a Világegészségügyi Szervezet által adott, nem védett nemzetközi nevet (INN) viselő egyes gyógyszerhatóanyagok, továbbá gyógyszeripari végtermékek gyártásához használt egyes termékek vámmentességének megadásáról. Európai Unió Kiadóhivatala, 2007. február 12. (Hozzáférés: 2020. április 1.)
3. A [1] tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
4. Ethylenediamine. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
5. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0269. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
6. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001
7. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
8. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
9. Tris(ethylenediamine)chromium(III) Salts, Inorganic Syntheses, Inorganic Syntheses, 196–200. o.. DOI: 10.1002/9780470132333.ch60 (1946). ISBN 9780470132333 
10. Kotti, S. R. S. S. (2006). „Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry”. Chemical Biology & Drug Design 67 (2), 101–114. o. DOI:10.1111/j.1747-0285.2006.00347.x. PMID 16492158. 
11. Hogan DJ (1990. január 1.). „Allergic contact dermatitis to ethylenediamine. A continuing problem.”. Dermatol Clin. 8 (1), 133–6. o. DOI:10.1016/S0733-8635(18)30536-9. PMID 2137392. 
12. Zuidema J. (1985. augusztus 23.). „Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.”. Pharmacy World & Science 7 (4), 134–40. o. DOI:10.1007/BF02097249. PMID 3900925. 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethylenediamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Külső hivatkozások

• IRIS EPA Ethylenediamine
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• Chemical data