Ciklohexil-amin[1]
|
|
|
IUPAC-név |
ciklohexánamin
|
Más nevek |
aminociklohexán aminohexahidrobenzol hexahidroanilin
|
Kémiai azonosítók
|
CAS-szám |
108-91-8
|
PubChem |
7965
|
ChemSpider |
7677
|
EINECS-szám |
203-629-0
|
KEGG |
C00571
|
ChEBI |
15773
|
RTECS szám |
GX0700000
|
|
InChI |
---|
1/C6H13N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5,7H2 |
|
InChIKey |
PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N
|
UNII |
I6GH4W7AEG
|
Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
Kémiai képlet |
C6H13N
|
Moláris tömeg |
99,17
|
Megjelenés |
színtelen vagy sárgás folyadék
|
Szag |
erős, halra emlékeztető amin szagú
|
Sűrűség |
0,8647 g/cm³
|
Olvadáspont |
−17,7 °C
|
Forráspont |
134,5 °C
|
Oldhatóság (vízben) |
elegyedik
|
Oldhatóság |
jól oldódik etanolban, olajban elegyedik éterekkel, acetonnal, észterekkel, alkohollal, ketonokkal
|
Savasság (pKa) |
10,64[2]
|
Törésmutató (nD) |
1,4565
|
Veszélyek
|
NFPA 704 |
|
S mondatok |
S36 S37 S39
|
R/S mondatok |
R21 R23 R25 R36 R37 R38 R41
|
Lobbanáspont |
28,6 °C
|
Öngyulladási hőmérséklet |
293 °C
|
LD50 |
156 mg/kg (patkány, szájon át)
|
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
A ciklohexil-amin az alifás aminok közé tartozó szerves vegyület. Halszagú, vízzel elegyedő színtelen folyadék, bár más aminokhoz hasonlóan, a benne található szennyeződések miatt gyakran színes. A többi aminhoz hasonlóan – az erős bázisokhoz, például NaOH-hoz képest – gyenge bázis, de aromás megfelelőjénél, az anilinnál erősebb bázis.
Számos szerves vegyület előállításának fontos köztiterméke.
Előállítása
A ciklohexil-amint kétféleképpen állítják elő, a legjelentősebb módszer az anilin kobalt vagy nikkel katalizátor mellett történő hidrogénezése:[3]
- C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
Előállítják még ammónia ciklohexanollal történő alkilezésével is.
Felhasználása
A ciklohexil-amint szerves vegyületek szintézisének köztitermékeként használják. A szulfénamid-alapú reagensek, mint például a vulkanizálást gyorsító anyagok prekurzora. Gyógyszer-hatóanyagok (pl. nyákoldók, fájdalomcsillapítók és hörgőtágítók) építőeleme. Maga az amin hatásos korróziógátló. Egyes édesítószerek, nevezetesen a ciklamátok a ciklohexil-amin származékai. A hexainon gyomirtószer is ciklohexil-amin-származék.[3]
Biztonságtechnikai adatok
Patkánynak szájon át adva LD50 értéke 0,71 ml/kg.[4]
Gyúlékony anyag, lobbanáspontja 28,6 °C. Lenyelve és belélegezve is mérgező, belégzése halálos is lehet. Bőrön keresztül könnyen felszívódik, ami irritációt okozhat. Korrozív.
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclohexylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 2735.
- ↑ H. K. Hall, J. Am. Chem. Soc. (1957) 79 5441.
- ↑ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983) p.392, Rahway: Merck & Co.