Cianogén-klorid

Cianogén-klorid[1]
Más nevek	klór-cián cián-klorid
Kémiai azonosítók
Rövidítés	CK
CAS-szám	506-77-4
PubChem	10477
ChemSpider	10045
EINECS-szám	208-052-8
MeSH	cyanogen+chloride
RTECS szám	GT2275000
SMILES ClC#N
InChIKey	QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CClN
Moláris tömeg	61,47 g/mol
Megjelenés	Színtelen gáz.
Sűrűség	2,7683 mg·ml^−1 (0 °C, 101,325 kPa)
Olvadáspont	−6 °C
Forráspont	13 °C
Gőznyomás	1,987 MPa (21,1 °C)
Termokémia
Std. képződési entalpia ΔfH^o298	137,95 kJ·mol^−1
Standard moláris entrópia S^o298	236,33 J·K^−1·mol^−1
Veszélyek
MSDS	Inchem
Főbb veszélyek	Erősen mérgező (T+)[2]
NFPA 704	0 4 2
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A cianogén-klorid vagy klór-cián szervetlen vegyület, képlete NCCl. Lineáris, három atomból álló pszeudohalogén, könnyen cseppfolyósítható színtelen gáz. A laboratóriumokban sokkal általánosabb a rokon vegyülete, a cianogén-bromid, amelyet széles körben használnak biokémiai analízishez és előkészítéshez.

Szintézise, tulajdonságai, szerkezete

Habár a képlete CNCl formában is használatos, a cianogén-klorid molekulában az atomok kapcsolódási sorrendje: ClCN. A szén- és a klóratomok között egyszeres, a szén- és a nitrogénatomok között hármas kötés van. A rokon cián-halogenidekhez (NCF, NCBr, NCI) hasonlóan lineáris molekula. A cianogén-klorid nátrium-cianid klórral történő oxidációjával állítható elő. Ezen reakció közbülső terméke a dicián ((CN)₂).^[3]

NaCN + Cl₂ → ClCN + NaCl

A vegyület sav jelenlétében trimerizálódik, heterociklusos cianur-kloridot alkotva.

A cianogén-klorid vízzel lassan hidrolizál, semleges pH-n cianát és kloridion keletkezik:

ClCN + H₂O → Cl⁻ + OCN⁻ + 2 H⁺

Szintézisének alkalmazása

A cianogén-klorid a szulfonil-cianidok,^[4] valamint a klórszulfonil-izocianát prekuzora;^[5] utóbbi a szerves szintézisben használt egyik hasznos reagens.

Biztonság

A cianogén-klorid, más elnevezéssel CK, rendkívül mérgező vérméreg, amelyet vegyi fegyverként való felhasználásra is javasoltak. Szemmel, vagy légzőszervekkel való érintkezés esetén azonnal sérülést okoz. A vegyi anyagnak való kitettség tünetei lehetnek: aluszékonyság, orrfolyás, torokfájás, köhögés, zavartság, hányinger, hányás, ödéma, eszméletvesztés, görcsök, bénulás és halál.^[2] Különösen azért veszélyes, mert amerikai elemzők szerint képes áthatolni a gázálarc szűrőin. A CK a polimerizációra való hajlandósága miatt instabil, ez akár robbanásszerű hevességgel is végbemehet.^[6]

A cianogén-klorid a Vegyifegyver-tilalmi Egyezmény I. Mellékletének 3. listáján szerepel, mint mérgező vegyület. Gyártását és az Egyezmény Részes Államai közti exportját és importját jelenteni kell az adott államban kijelölt nemzeti hatóságon keresztül a Vegyifegyver-tilalmi Szervezetnek (OPCW). Magyarországon a kijelölt nemzeti hatóság a Magyar Kereskedelmi Engedélyezési Hivatal.^[7]

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyanogen chloride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th, Boca Raton, FL: CRC Press (2006. január 4.). ISBN 0-8493-0487-3 
2. CYANOGEN CHLORIDE (CK). The Emergency Response Safety and Health Database. NIOSH
3. Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. (1946). „Cyanogen Chloride”. Inorganic Syntheses 2, 90–94. o. DOI:10.1002/9780470132333.ch25. 
4. Vrijland, M. S. A. (1977). „Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide”. Org. Synth. 57, 88. o. ; Coll. Vol. 6: 727
5. Graf, R. (1966). „Chlorosulfonyl Isocyanate”. Org. Synth. 46, 23. o. ; Coll. Vol. 5: 226
6. FM 3-8 Chemical Reference Handbook. US Army (1967) 
7. http://mkeh.gov.hu/haditechnika/vegyifegyver_tilalmi

Külső hivatkozások

• Murphy-Lavoie, H.: Cyanogen Chloride Poisoning. eMedicine. MedScape, 2011
• National Pollutant Inventory – Cyanide compounds fact sheet. Australian Government