Chris első menedzser szimulátora, a Transport Tycoon, 1994-ben jelent meg a Microprose kiadásában és klasszikus lett a tycoon játékok között. Egy évvel később javította és kibővítette a játékot és a Transport Tycoon Deluxe nevet adta neki. Chris azonnal nekilátott a folytatásnak. Habár még mindig a játék motorján dolgozott, elkezdett érdeklődni a hullámvasutak iránt, így készült el a RollerCoaster Tycoon, eredeti nevén White Knuckle.[3] Miután befejezte a RollerCoaster Tycoon-t, visszatért a Transport Tycoon folytatásához, de végül a RollerCoaster Tycoon 2 készült el. Később befejezte a Transport Tycoon-t is, és megjelentette Chris Sawyer’s Locomotion néven, 2004-ben.
2003-ban egy csoport fejlesztő újra írta a Transport Tycoon Deluxe kódját és egy nyílt-forráskódú projektet hoztak létre OpenTTD néven, amit folyamatosan fejlesztenek és bővítenek.
Egy hír kezdett terjedni, miszerint Chris részt vett egy mobil játék, a Train Tycoon fejlesztésében, de ezt Redboss megcáfolta, és az aktuális játék megjelent a LifeWeb Interactive kiadásában.
Chris tanácsokkal látta el az Atarit a RollerCoaster Tycoon 3 fejlesztése közben. 2005 novemberében beperelte az Atari-t arra hivatkozva, hogy nem fizették a jogdíjakat.[4]
A Locomotion óta Chris Sawyer visszavonult a játékfejlesztéstől. A cég weboldala 2007 februárja óta nem frissül és nem nyilatkozik nyilvános interjúban az utolsó munkája óta. Ez valószínűleg annak köszönhető, hogy Chris főként a 2D izometrikus játékmodellekhez ért, de a mai játékok már mind 3D-s motorokat használnak. Rajongói felajánlották neki, hogy új játékötleteken dolgozzon ami egy klónja lehetne a Mall Tycoon-nak vagy a Zoo Tycoon-nak, mivel nagy sikereket ért el a RollerCoaster Tycoon a Bullfrog által készített Theme Park játékkal szemben.
Chris maga tervezte és programozta a játékainak nagy részét, csak Simon Foster és egy zeneszerző segítségét kérte. Jelenleg Dunblane-ben él Skóciában.
