Dickerson először 1922-1924 között irányított egy zenekart a Sunset Cafe-ban, ami egy hosszabb turnéhoz vezetett, és gyorsan ismertté vált. Később társa, Louis Armstrong került a helyére.
Dickerson híres volt szigoráról: büntetést szabott ki a hangjegyeket elhibázó zenészekre. Olyan zenészek játszottak a Savoy Ballroomban, mint Armstrong, Buster Bailey, George Mitchell, Earl Hines és Zutty Singleton. Az 1927-es Armstrong Hot Five és Hot Seven zenészei mind a Dickerson zenekarból kerültek ki. Hegedűsként ő maga is hallható néhány felvételen.
Lemezek
Louis Armstrong − Hot Fives and Hot Sevens (JSP, rec. 1928, ed. 2000)
Ez a szócikk részben vagy egészben a Carroll Dickerson című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.