Zongorázni Detroitban kezdett, bár szülei azt nem támogatták. 16 éves korában az aztán inkább énekelést választotta. A Detroitban fellépő Dizzy Gillespie Big Banddel, majd Charlie Parkerrel is fellépett. Ezután Lionel Hampton szerződtette zenekarába. Példaképe Sarah Vaughan volt. Igen gyakran akart scattelni, ami konfliktusokhoz vezetett. Hampton hét ízben rúgta ki a zenekarból, majd mindig visszavette, mert egyedűlálló tehetsége egyszerűen nélkülözhetetlen volt.
Sokan figyeltek rá, így King Pleasure és Miles Davis is. Ray Charlesszal 1960-ban számos duettet énekelt. Ray Charles dzsesszes, soul-, gospel- és blues karakterű stílusa igen közel állt hozzá.
Az 1960-as évelben sem adta meg magát a pophullámának, inkább a gyerekeit nevelte. Házassága tönkrement, nagyjából elfeledték. Ekkor önálló lemezcéget alapított és triókísérettel lépett fel – váratlan nagy sikerrel.
A zenei világ lassan fogadta az emberi hang hangszerként való használatát. Ennek egyenes következménye Bobby McFerrin és Kurt Elling megjelenése a dzsesszben.
