PROFILBARU.COM

	Propinilglicin
	Kémiai azonosítók
PubChem	95575
	Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H7NO2
Moláris tömeg	113,11 g/mol
	Veszélyek
NFPA 704	0 0
	Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

Nem tévesztendő össze a következővel: N-propinilglicin (szekunder aminosav).

A 2-propinilglicin (HCCCH₂CH(NH₂)COOH) aminosav. Gátolja a cisztationinmetabolizmust és így a metioninszintézist^[1]

Kis mennyiségben feltehetően a neurodegenerációt és a májkárosodást gátolhatja.

Tulajdonságok

A 2-propinilglicin klikkreakcióba léphet 2-(4-azidofenil)-6-metilbenzotiazollal, 2-(4-(4-(2-amino-2-karboxietil)-1,2,3-triazol-1-il)fenil)-6-metilbenzotiazolt létrehozva. Ez kelátot tud képezni rézzel,^[2] megzavarva a réz β-amiloiddal való komplexképző képességét. A 2-propinilglicin és a glicin ugyanakkora kelátképző képességűek, amit a 2-(4-(4-(2-amino-2-karboxietil)-1,2,3-triazol-1-il)fenil)-6-metilbenzotiazol csökkent fluoreszcenciája is jelez.^[2] Ez és a 2-(4-azidofenil)-6-metilbenzotiazol is képesek az Aβ40 oxigénezésére.^[2] Az Aβ40–Cu aggregátumok a sejtmorfológiát megváltoztatják és sejthalált okoznak, a 2-(4-(4-(2-amino-2-karboxietil)-1,2,3-triazol-1-il)fenil)-6-metilbenzotiazol helyreállítja a sejtmorfológiát és növeli a sejt életképességét, azonban a 2-(4-azidofenil)-6-metilbenzotiazol erre nem képes.

Biológiai hatások

A propinilglicin gátolja a metioninszintézist a cisztationin-γ-szintáz és a metionin-γ-liáz inhibeálásával,^[3] a germinációt^[4] és többek közt az Escherichia coli, a Saccharomyces cerevisiae és a Bacillus subtilis növekedését.^[5]^[3]^[6]

Használat

Lehetséges gyógyszerek

Diabétesz-tuberkulózis komorbiditás esetén a májkárosodás^[7] megelőzésére használható lehet. Ezenkívül a perivaszkuláris zsírszövet antikontraktilis hatásainak gátlásával befolyásolhatja a vérnyomást.

Rákgyógyszer lehet a Fmoc-L-2-propinilglicin, mely hatékonyan köti a PEG₂₇-láncokat, és aminosavként képes a kötőpeptid bármely helyén alkin hozzáadására.

Katalizátorok

A 2-propinilglicin származékai katalizátorok előállítására használhatók aminometilált polisztirollal.^[8]

Jegyzetek

↑ Awata S, Nakayama K, Kodama H (1984). „Effects of D,L-propargylglycine on cystathionine metabolism in rats”. Biochemistry International 8 (1), 171–179. o. PMID 6477595.
↑ ^a ^b ^c Du Z, Yu D, Du X, Scott P, Ren J, Qu X (2019. november 28.). „Self-triggered click reaction in an Alzheimer's disease model: in situ bifunctional drug synthesis catalyzed by neurotoxic copper accumulated in amyloid-β plaques”. Chem Sci 10 (44), 10343–10350. o. DOI:10.1039/c9sc04387j. PMID 32110322. PMC 6984331. (Hozzáférés: 2024. február 19.)
↑ ^a ^b Johnston M, Jankowski D, Marcotte P, Tanaka H, Esaki N, Soda K, Walsh C (1979. október 16.). „Suicide inactivation of bacterial cystathionine γ-synthase and methionine γ-lyase during processing of L-propargylglycine”. Biochemistry 18 (21), 4690–4701. o. DOI:10.1021/bi00588a033.
↑ Rajjou L, Gallardo K, Debeaujon I, Vandekerckhove J, Job C, Dominique J. „The Effect of α-Amanitin on the Arabidopsis Seed Proteome Highlights the Distinct Roles of Stored and Neosynthesized mRNAs during Germination”. Plant Physiol 134 (4), 1598–1613. o. PMID 15047896. PMC 419834.
↑ Forráshivatkozás-hiba: Érvénytelen <ref> címke; nincs megadva szöveg a(z) :0 nevű lábjegyzeteknek
↑ Scannell JP, Pruess DL, Demny TC, Weiss F, Williams T, Stempel A (1971). „Antimetabolites produced by microorganisms. II”. The Journal of Antibiotics 24 (4), 239–244. o. DOI:10.7164/antibiotics.24.239.
↑ Chaudhary S, Pahwa F, Nanda RK (2024. február). „Dysregulated cysteine metabolism leads to worsened liver pathology in diabetes-tuberculosis comorbid condition”. J Biol Chem, 105634. o. DOI:10.1016/j.jbc.2024.105634. PMID 38199571. PMC 10850780. (Hozzáférés: 2024. február 19.)
↑ Murre A, Mikli V, Erkman K, Kanger T (2023. október 20.). „Primary amines as heterogeneous catalysts in an enantioselective [2,3-Wittig rearrangement reaction]”. Cell 26 (10), 107822. o. DOI:10.1016/j.jbc.2024.105634. PMID 37810234. PMC 10550720. (Hozzáférés: 2024. február 19.)