2-Metil-2-nitrozopropán

2-Metil-2-nitrozopropán
A 2-metil-2-nitrozopropán szerkezeti képlete
A 2-metil-2-nitrozopropán pálcikamodellje
IUPAC-név	2-metil-2-nitrozopropán[1]
Más nevek	terc-nitrozobután
Kémiai azonosítók
Rövidítés	MNP[2]
CAS-szám	917-95-3
PubChem	23272
ChemSpider	21764
MeSH	tert-nitrosobutane
SMILES CC(C)(C)N=O
InChIKey	LUQZKEZPFQRRRK-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H9NO
Moláris tömeg	87,12 g/mol
Megjelenés	kék folyadék
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 2-metil-2-nitrozopropán (MNP vagy t-nitrozobután) szerves vegyület, képlete (CH₃)₃CNO. Kék színű folyadék, a kémiai kutatásokban spincsapdaként (spin trap), azaz gyökök megkötésére használják.

Előállítása és szerkezete

(CH₃)₃CNH₂ (terc-butil-amin) hidrogén-peroxiddal végzett oxidációjával állítják elő nátrium-volframát katalizátor jelenlétében.^[3] A frissen desztillált anyag kék színű, illékony folyadék. Más nitrozovegyületekhez hasonlóan benne a C-N=O kötés hajlított. Szobahőmérsékleten állva a kék folyadék dimerizáció révén színtelen szilárd anyaggá változik (op. 74-75 °C). Oldatban a dimer gyorsan visszaalakul a kék színű monomerré.^[4]

Reakciói

Spincsapdaként használható. A molekula megköti az instabil szabad gyököket, és stabil paramágneses nitroxid gyököt képez, amelyek elektronspin-rezonanciával detektálhatóak és vizsgálhatóak. Különösen jól használható széncentrumú tirozil gyökök megkötésére.^[5]

Hatásos szabályozója a metil-metakrilát gyökös polimerizációjának a kváziélő láncreakció révén.^[6]

Hivatkozások

1. tert-nitrosobutane - Compound Summary. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information, 2005. március 26. (Hozzáférés: 2012. május 7.)
2. Singh RJ, Hogg N, Joseph J, Kalyanaraman B (1995. február 20.). „Photosensitized decomposition of S-nitrosothiols and 2-methyl-2-nitrosopropane. Possible use for site-directed nitric oxide production”. FEBS Lett 360 (1), 47–51. o. DOI:10.1016/0014-5793(95)00065-h. PMID 7875299. 
3. „2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer”. Org. Synth. 52, 77. o. ; Coll. Vol. 6: 803
4. John C. Stowell (1971). „tert-Alkylnitroso compounds. Synthesis and dimerization equilibriums”. J. Org. Chem. 36 (20), 3055–3056. o. DOI:10.1021/jo00819a038. 
5. (1996) „ESR Spin-trapping of a Protein-derived Tyrosyl Radical from the Reaction of Cytochrome c with Hydrogen Peroxide”. J. Biol. Chem. 271 (26), 15498–15503. o. [2009. május 14-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:10.1074/jbc.271.26.15498. PMID 8663160. (Hozzáférés: 2009. április 6.) 
6. (1999) „2-Methyl-2-nitrosopropane as a new regulator of the polymer chain growth”. Mendeleev Communications 9 (6), 250–251. o. DOI:10.1070/mc1999v009n06ABEH001161. 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2-Methyl-2-nitrosopropane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.