1,3-Ciklohexadién

1,3-Ciklohexadién
IUPAC-név	Ciklohexa-1,3-dién
Más nevek	1,3-ciklohexadién, 1,2-dihidrobenzol, 1,3-CHD
Kémiai azonosítók
CAS-szám	592-57-4
PubChem	11605
ChemSpider	11117
ChEBI	37610
RTECS szám	GU4702350
SMILES C\1=C\C=C/CC/1
InChI 1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2
InChIKey	MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H8
Moláris tömeg	80,13 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	0,841 g/cm³
Olvadáspont	−98 °C
Forráspont	80 °C
Veszélyek
EU osztályozás	Gyúlékony (F)
R mondatok	R11
S mondatok	S9 S16 S29 S33
Lobbanáspont	26 °C (zárt térben)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az 1,3-ciklohexadién a cikloalkének közé tartozó rendkívül gyúlékony, színtelen folyadék. Törésmutatója 1,475 (20 °C, D).

Hidrogéntranszfer reakciókban hidrogéndonorként használható, mivel benzollá és hidrogénné történő átalakulása exoterm (a hidrogénezési hők alapján gázállapotban mintegy 20 kJ/mol).^[1][2] A benzolhoz képesti viszonylagos instabilitás ellenére az 1,3-ciklohexadién szerkezet több természetes vegyületben is megtalálható, ilyen például az α-terpinén.

Az 1,4-ciklohexadiénnel összehasonlítva az 1,3-ciklohexadién 1,6 kJ/mol-lal stabilabb, részben a konjugált kettős kötések miatt.^[3]

Kapcsolódó szócikkek

• 1,4-ciklohexadién
• Benzol
• Ciklohexán
• Ciklohexén

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,3-Cyclohexadiene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

1. US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
   ciklohexán → 1,3-ciklohexadién: ΔH +224 kJ/mol; ciklohexán → benzol: ΔH +205 kJ; 1,3-ciklohexadién → benzol: ΔH -19 kJ
2. J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Archiválva 2011. július 14-i dátummal a Wayback Machine-ben Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
3. NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene