Iaquinta je rođen u mjestu Cutro u pokrajina Crotone. Kao i mnogi stanovnici Kalabrije, cijela obitelj Iaquinta je tijekom 1980-ih emigrirala na sjever zemlje zbog bolje mogućnosti zaposlenja.
Tamo je Vincenzo s bratom počeo igrati u niželigašu Reggiolu. U klubu je igrao sezonu i pol dok je u siječnju 1998. transferiran u Padovu koja se natjecala u Serie B.
Tijekom kratkog šestomjesečnog razdoblja u Padovi, Iaquinta je tamo igrao s budućim suigračem Alessandrom Del Pierom. Igrača je kupio niželigaš Castel di Sangro u kojem je Iaquinta bio važan momčadski igrač. U dvije sezone nastupanja za klub, Vincenzo je skupio 52 nastupa i pritom zabio osam golova.
Udinese
U lipnju 2000. godine Udinese dovodi u klub mladog perspektivnog igrača koji u svojoj debitantskoj sezoni u Serie A ubilježuje 16 nastupa i dva gola. Sljedeće sezone Iaquinta je odigrao 26 prvenstvenih utakmica da bi u trećoj sezoni postao standardnim igračem.
Iaquinta se u klubu pokazao velikim golgeterom a ubilježio je i hat-trick u Ligi prvaka protiv grčkog Panathinaikosa. Također, zbog dobrih igara klupsko vodstvo mu je produžilo postojeći ugovor na tri godine[2] dok je 2005. debitirao u dresu talijanske reprezentacije.
U to vrijeme, u klubu su jak napadački tandem činili Vincenzo Iaquinta i Antonio Di Natale.
Juventus
Torinski klub dovodi Iaquintu u svoju momčad 19. lipnja2007. Vrijednost transfera je iznosila 11,3 milijuna eura a s igračem je potpisan petogodišnji ugovor.[3] Time je postao prvo veliko Juventusovo pojačanje uoči sezone 2007./08.
Tijekom nove sezone Iaquinta je uglavnom ulazio u igru kao rezerva jer su u vrhu napada bili Del Piero i David Trezeguet koji su tada zajedno zabili 41 gol u Serie A. Nakon što je Juventus kasnije doveo Amaurija (također napadača), krenule su glasine o Iaquintinom vjerojatnom odlasku iz kluba. Međutim, igrač je ostao u klubu te je krajem sezone 2008./09. potpisao novi četverogodišnji ugovor.[4]
U novoj sezoni 2009./10. igrač je bio četvrti napadač kluba ali je znao impresionirati kada su Amauri i Trezeguet bili ozlijeđeni. Najznačajniji je njegov gol Chelseaju u uzvratnoj utakmici osmine finala Lige prvaka. Također, to je bio i Juventusov jubilarni 600. gol u europskim natjecanjima. Nakon toga, Vincenzo je počeo igrati u prvom sastavu Juventusa. Tome su pridonijele i nesuglasice između trenera Claudija Ranierija i napadača Davida Trezegueta.
Nakon što je u sezoni 2009./10. Ranieri smijenjen, nasljeđuje ga Ciro Ferrara. Pod njegovim vodstvom Iaquinta postaje nezamjenjiv u napadu sve do teške ozljede u listopadu 2009. koja ga je udaljila s terena šest mjeseci.
Kasnije, kada novi trener postaje bivši Juventusov igrač Antonio Conte, Iaquinta, Amauri i Luca Toni u 2011. nisu odigrali niti jednu minutu na terenu. Zbog toga je igrač 31. siječnja2012. odlučio otići na posudbu u Cesenu. U privremenom klubu se zadržao do kraja sezone 2011./12. nakon čega se vraća u Juventus.
Reprezentativna karijera
Vincenzo Iaquinta je debitirao za Italiju2005. S reprezentacijom je nastupao na Svjetskom prvenstvu u Njemačkoj 2006. kada su Azzuri postali svjetski prvaci. Igrač je na tom turniru zabio gol u skupini protiv Gane te je odigrao pet od sedam utakmica (uključujući polufinale i finale).