Prvi je odigran na Ralph Wilson Stadiumu u New Yorku, pred rekordnih za NHL 71.217 gledatelja, Sastali su se Buffalo Sabresi i Pittsburgh Penguinsi. Bila je to vrlo uzbudljiva utakmica po snijegu i vjetru, a na kraju su odlučivali kazneni udarci. Pobjedu Penguinsima od 2:1 donio je njihov kapetan Sidney Crosby i tako je Pittsburgh slavio u prvom Winter Classicu koji je odigran.
Godinu dana kasnije spektakularnu utakmicu na Wrigley Fieldu u Chicagu, odigrali su Chicago Blackhawksi i Detroit Red Wingsi. Nešto više od 40 tisuća gledatelja uživalo je u odličnom hokeju, a tada aktualni prvaci iz Detroita slavili su s 6:4. Bio je to puni pogodak, pravi užitak za igrače i publiku i taj uspjeh je označio da će utakmice na otvorenom za novu godinu postati tradicija.
Također, godinu dana kasnije na legendarnom stadionu Boston Red Soxa, Fenway Parku, snage su odmjerili Boston Bruinsi i Philadelphia Flyersi. Utakmicu je pratilo 38 tisuća ljudi, a slavlje su im Bruinsi priredili u produžetku. Za pobjedu je zabio Marco Sturm i zaslužio ovacije stadiona. Svi komentari sudionika otvorenih utakmica su vrlo pozitivni i zato ne čudi što sve više momčadi želi igrati takve susrete.
