Naselje su u 14. stoljeću osnovali Dubrovčani, koji su sagradili zidine pravokutnog oblika oko naselja s kopnene i s morske strane. Na južnoj strani u 14. stoljeću započeta je gradnja tvrđave s pet kula nazvane Koruna. Od tvrđave se proteže Veliki zid s odvojkom do tvrđave Podzvizd sagrađen u obrambene svrhe u 14. stoljeću. Zid je dugačak 5,5 km i ojačan je s 40 kula i 7 stražarnica. Impresivna duljina zida razlog je što je on u svijetu poznat kao 'europski kineski zid'. U sredini naselja nalazi se crkva također iz 14. stoljeća. Gradnja zidina je dovršena 1359. godine.
Malostonska luka je građena u 15. stoljeću po uzoru na dubrovačku staru gradsku luku, pa je valobran sagrađen u moru ispred luke, jednako kao i u dubrovačkoj staroj gradskoj luci.