Tijekom svoje prve sveučilišne sezone na Connecticutu, Gordon je u igru ulazio s klupe i bio drugi strijelac momčadi s 12.6 poena. Na Big East turniru ubacio je pobjedničku tricu protiv sveučilišta Villanova. U drugoj sezoni bio je prvi strijelac Huskiesa sa 19.5 poena i izabran je u All-Big East drugu petorku. U svojoj trećoj i posljednjoj sezoni bio je ponajbolji igrač Huskiesa s 20.5 poena, 4.7 skokova i 4.5 asistencija. Na kraju treće sezone odlučio se je prijaviti na draft. Smatralo se da će biti izabran negdje između 7. i 12. izbora NBA drafta2004. godine.
NBA
Gordon prije početka utakmice potpisuje autograme.
Na kraju je Gordon izabran kao treći izbor NBA drafta2004. od strane Chicago Bullsa. Gordon je htio dres s brojem 4 (nosio ga tijekom cijele svoje karijere), ali kako je taj dres kod Bullsa umirovljen, Gordon je izabrao dres s brojem 7. Izjavio je da je taj broj odabarao kombinacijom broja 4 i njegovog izbora na draftu. U svojoj rookie sezoni uglavnom je ulazio s klupe, i u prosjeku je postizao 15.1 poen, 2.6 skokova i 1.9 asistencija za 24.2 odigrane minute. Sezonu je završio s 21 dvoznamenkastim učinkom, jednim manje od LeBrona Jamesa s 22 dvoznamenkasta učinka. Bullsi su tada po prvi puta nakon Jordanovog umirovljenja 1998. izborili doigravanje. Na kraju sezone izabran je za šestog igrača lige. U siječnju, veljači i ožujku bio je novak Istočne konferencije i izabran je u All-NBA Rookie prvu petorku.
Gordon je u drugoj sezoni započeo 47 utakmica, a u igru je s klupe ulazio još 35 puta. Sezonu je započeo ulazeći s klupe, ali je dobrim igrama u nastavku sezone izborio startnu petorku. Imao je veću minutažu u odnosu na prošlu sezonu i zbog toga je popravio svoje statističke brojke. Na kraju sezone izabran je momčad sophomoresa na All-Star vikendu i protiv novaka je ubacio 17 poena.
14. travnja2006. u pobjedi protiv Washington Wizardsa zabio je devet trica zaredom. Time je izjednačio rekord Latrella Sprewella s najviše zabijenih trica bez promašaja (9/9) u jednoj utakmici. Učinak karijere od 48 poena postigao je u velikom preokretu Bullsa u pobjedi 126:121 protiv Milwaukee Bucksa. Na kraju treće sezone odbio je višegodišnji ugovor vrijedan oko 50 milijuna dolara koji su mu Bullsi ponudili i prihvatio je jednogodišnji ugovor vrijedan 6.4 milijuna američkih dolara.[2] Time će završetkom sezone 2008./09. postati slobodnim igračem.[3]
2. srpnja2009. Gordon je potpisao petogodišnji ugovor vrijedan 58 milijuna američkih dolara za Detroit Pistonse.[4]
