היברט נולד בקווינס, ניו יורק לאב ג'מייקני ולאם מטרינידד. כשהיה בן שנתיים עברה המשפחה לוושינגטון די. סי.. הוא שיחק במדי קבוצת הכדורסל של תיכון ג'ורג'טאון בו למד במרילנד, ובשנת הלימודים האחרונה בו הוביל את התיכון למאזן של 16 ניצחונות מול ארבעה הפסדים בלבד כשהוא רושם 19 נקודות, 17 ריבאונדים ושש חסימות למשחק בממוצע.
קריירת המכללות
לאחר סיום לימודיו בתיכון החל היברט ללמוד באוניברסיטת ג'ורג'טאון ולשחק בקבוצת הכדורסל של האוניברסיטה, בשורותיה גדלו סנטרים כדיקמבה מוטומבו, פטריק יואינג ואלונזו מורנינג. כפרשמן רשם 5.1 נקודות למשחק, לצידו של כוכב הקבוצה ג'ף גרין, וכסופומור כבר היה לקוטף הריבואנדים המצטיין של הקבוצה עם 6.9 למשחק ולקלע השני בטיבו בקבוצה, עם 11.6 נקודות, אחרי גרין שקלע 11.9 נקודות למשחק.[1]
בעונתו השלישית במדי קבוצת הכדורסל של האוניברסיטה, עונת 2006/2007, המשיך היברט להראות יכולת גבוהה, ובשיא קריירת המכללות שלו עם 26.4 נקודות ו-6.9 ריבאונדים למשחק הוביל את הקבוצה לאליפות ליגת ביג איסט ועד לשלב חצי-גמר טורניר אליפות המכללות בכדורסל, לראשונה מאז 1985. בשלב רבע הגמר של הטורניר, רשם היברט 13 נקודות, 11 ריבאונדים ושיא קריירה של שש חסימות בניצחון על אוניברסיטת צפון קרוליינה. במשחק חצי הגמר פגשה ג'ורג'טאון את אוניברסיטת המדינה של אוהיו. היברט תרם במשחק 19 נקודות, אך לא הצליח למנוע את הפסדה של קבוצתו 60–67 בסיום המשחק.
בסיום העונה העמיד עצמו גרין לבחירה בדראפט ה-NBA, ואילו היברט בחר לוותר על מועמדותו בדראפט לשנת 2007 ולהישאר באוניברסיטה לשנה נוספת. בעונתו האחרונה במדי ג'ורג'טאון קבע היברט את שיא הקריירה שלו בליגת המכללות עם 13.4 נקודות, עליהן הוסיף 6.4 ריבאונדים ו-1.9 אסיסטים. הוא הוביל את הקבוצה לאליפות נוספת של ליגת הביג איסט, ונבחר לחמישיית השחקנים המצטיינת בליגה.
היברט ניגש לדראפט ה-NBA לשנת 2008, ונבחר בבחירה ה-17 על ידי טורונטו ראפטורס. לאחר מספר ימים הוא עבר בטרייד לאינדיאנה פייסרס יחד עם מייסאו באסטון, טי ג'יי פורד וראשו נסטרוביץ' בתמורה לג'רמיין אוניל שעבר לטורונטו. בעונת הרוקי שלו שותף היברט ב-70 משחקים, ב-42 מהם פתח בחמישייה הראשונה, ותרם 7.1 נקודות ב-14.4 דקות. אינדיאנה סיימה את העונה עם מאזן של 36 ניצחונות מול 46 הפסדים ובמקום התשיעי במזרח, עם שלושה ניצחונות פחות מדטרויט פיסטונס שהעפילה למשחקי הפלייאוף.
בעונת 2009/2010 פתח היברט ב-69 מ-81 המשחקים בהם שותף. הוא תרם 11.7 נקודות ו-5.7 ריבאונדים למשחק, אך עם מאזן של 32 ניצחונות מול 50 הפסדים, לא הצליח היברט לסייע לקבוצתו להעפיל למשחקי הפלייאוף. בעונה הבאה, עונת 2010/2011, כבר היה היברט לשחקן חמישייה קבוע כשעלה בכל 81 המשחקים בהם שותף. עם 12.7 נקודות ו-7.5 ריבאונדים למשחק סייע היברט לקבוצתו לשפר את מאזנה ל-37 ניצחונות מול 45 הפסדים, ולהעפלה למשחקי הפלייאוף לראשונה מזה ארבע שנים. אינדיאנה, שהעפילה למשחקים מהמקום השמיני במזרח, פגשה בסיבוב הראשון את שיקגו בולס, בעלת המאזן הטוב ביותר בליגה ובהנהגתו של דריק רוז, השחקן המצטיין של העונה. בחמשת משחקי הסדרה תרם היברט 10.4 נקודות ו-6.2 ריבאונדים, אך שיקגו העפילה לסיבוב השני לאחר שגברה בתוצאה 1–4.
בעונת 2011/2012, שהייתה עונה מקוצרת של 66 משחקים בלבד, המשיך היברט לשפר את יכולותיו האישיות. במשחק מול ניו אורלינס הורנטס הוא קבע שיא קריירה של 30 נקודות, עליהם הוסיף 13 ריבאונדים,[2] ונבחר לראשונה בקריירה להשתתף במשחק האולסטאר. היברט רשם במהלך העונה 12.8 נקודות ו-8.8 ריבאונדים למשחק, וסייע לקבוצתו לסיים את העונה עם מאזן של 42 ניצחונות מול 24 הפסדים בלבד, ולהעפיל למשחקי הפלייאוף מהמקום השלישי במזרח. במשחקי הפלייאוף דילגה אינדיאנה מעל אורלנדו מג'יק, שבאה ללא כוכבה דווייט הווארד הפצוע, בחמישה משחקים. בחצי-גמר המזרח פגשה הקבוצה את מיאמי היט. היברט רשם בסדרה 12.3 נקודות ו-11.5 ריבאונדים למשחק,[3] כולל תצוגה של 19 נקודות ו-18 ריבאונדים במשחק מספר שלוש, שהעלה את אינדיאנה ליתרון 1–2 בסדרה,[4] אולם מיאמי ניצחה בכל שלושת המשחקים הבאים, והעפילה לגמר המזרח.
