בולדווין נולד ב-4 בינואר1793 בניו הייבן, קונטיקט, והיה בנם של סיימון בולדווין ורבקה שרמן. הוא היה נכדו מצד אמו של האב המייסד הבולט רוג'ר שרמן, האדם היחיד שחתם על כל ארבעת המסמכים הגדולים של ארצות הברית: האגודה הקונטיננטלית, הכרזת העצמאות, תקנוןהקונפדרציה והחוקה.[1] דרך אביו הוא היה צאצא של רוברט טריט, סמואל אפלטון וסיימון וילארד. דרך אמו הוא היה צאצא של סמואל סטון וויליאם בלקסטון. הוא למד בבית הספר הופקינס, ונכנס למכללת ייל בגיל ארבע עשרה, אותו סיים בהצטיינות יתרה ב-1811. בייל, בולדווין היה חבר באגודה הלינוניאנית. לאחר שעזב את ייל למד משפטים במשרדו של אביו בניו הייבן, וגם בבית הספר למשפטים של ליצ'פילד, והתקבל ללשכת עורכי הדין ב-1814. למרות שהתבקש שוב ושוב לתפקיד ציבורי, הוא הקדיש את עצמו לאורך כל חייו למקצוע שבחר, והשיג את ההצטיינות הגבוהה ביותר, במיוחד בדיון בשאלות משפטיות. הגנתו ב-1841, על זכויות האפריקאים של "לה אמיסטאד", זכורות במיוחד, הן בשל יכולתו והן בשל חשיבות המקרה.
קריירה פוליטית
לאחר שהיה חבר בממשלת העיר בניו הייבן, ב-1826 וב-1828, נבחר בולדווין ב-1837 ושוב ב-1838 כחבר בסנאט של מדינת קונטיקט. בשנים 1840 ו-1841 ייצג את העיירה ניו הייבן באספה הכללית. הוא נבחר למושל קונטיקט ב-1844 על ידי בית המחוקקים של המדינה, ונבחר מחדש ב-1845. ב-1844, הציע המושל רוג'ר שרמן בולדווין חקיקה לסיום העבדות, אך העצרת הכללית לא העבירה אותה עד שהוצגה מחדש ב-1848 כ"חוק למניעת עבדות".[2] עם מותו של הסנאטור ג'אבז וו. הנטינגטון ב-1847, מונה בולדווין על ידי המושל קלארק ביסל למלא את התפקיד הפנוי בסנאט של ארצות הברית, ובדצמבר אותה שנה הוא החל את פעילותו בסנאט. הוא נבחר על ידי בית המחוקקים במאי שלאחר מכן לאותו תפקיד, בו כיהן עד 1851.
בזמן כהונתו הוא דרש "בית דין עצמאי" כדי להגן על זכויותיהם של אמריקאים שחורים חופשיים ולחקור את הטענות של אלו האוכפים את חוק העבדים הנמלטים. היו שטענו שהאמריקאים השחורים אינם אזרחים ואין להם זכויות שכדאי להגן עליהן. הוא הזכיר להם שמדינות רבות אפשרו לגברים שחורים בעלי רכוש להצביע בזמן ייסוד האומה, זכות שבוטלה רק בשנות ה-30 של המאה ה-19.
לאחר התקופה ההיא לא כיהן שוב בתפקיד ציבורי, פרט לכך שהוא היה אחד מהאלקטורים הנשיאותיים בבחירות 1860, ועל פי מינויו של המושל ויליאם אלפרד בקינגהאם היה ציר לוועידת השלום שהתכנסה בוושינגטון, ב-1861, לפי בקשתה של מדינת וירג'יניה. הוא תואר כנוצרי אדוק שלמד את התנ"ך מדי יום.
הוא היה נכדו של רוג'ר שרמן, בנו של סיימון בולדווין, אחיינו של אבנעזר בולדווין, בעלה של אמילי פיטקין פרקינס, אביו של מושל קונטיקט סיימון א. בולדווין, סבו של שופט בית המשפט העליון בניו יורק אדוארד בולדווין ויטני, וסבא רבא של שופט בית המשפט העליון בניו יורק. הפרופסור המפורסם למתמטיקה באוניברסיטת פרינסטוןהסלר ויטני.
בתרבות הפופולרית
גרסה מפושטת של האירועים בנוגע למקרה אמיסטד עובדה לסרט בשם "אמיסטאד" בשנת 1997, בו גילם מתיו מקונוהיי את רוג'ר שרמן בולדווין. בגריניץ', קונטיקט, ישנו פארק עירוני בשם Roger Sherman Baldwin Park.