רוג'ר ויטאקר נולד בניירובי, אז בירת מושבת קניה שבאימפריה הבריטית. הוריו, אדוארד וויולה, הם במקור מסטפורדשיר, אנגליה, שם הייתה להם חנות מכולת. לאחר שאביו היה מעורב בתאונת אופנוע, עברו הוריו לגור בחווה בקניה, בגלל מזג האוויר החם. סבו של ויטאקר שר במועדונים ואביו ניגן על כינור. רוג'ר למד לנגן על גיטרה והפך גם הוא למוזיקאי.
בעת לימודיו, שר ויטאקר במועדונים מקומיים והוציא כמה משיריו על תקליט חובבים. זמן קצר לאחר מכן, הוא חתם על חוזה עם חברת תקליטים, שהוציאה את תקליטו המקצועי הראשון ב-1962. פריצת הדרך הראשונה שלו הייתה כשהופיע בטלוויזיה של אלסטר, צפון אירלנד. ביוני 1962, יצא תקליטו השני שהצליח להיכנס ל-30 הגדולים באנגליה.
בשנת 1964 התחתן ויטאקר עם נטלי אובריין. לשניים יש 5 ילדים. בשנים האחרונות הוא חי באירלנד.
להיטיו הגדולים הם: "השורק המקסיקני", "הפרידה האחרונה" ו"עולם חדש בבוקר".
