ג'נקינסון חתם בארסנל ביוני2011 תמורת כמיליון ליש"ט.
הוא ערך את הופעת הבכורה שלו בארסנל ב-16 באוגוסט 2011 במסגרת משחק ליגת האלופות מול אודינזה. הוא ערך את הופעת הבכורה בליגה ב-20 באוגוסט במשחק מול ליברפול.
בעונת 2012/2013, בעקבות פציעתו של באקרי סנייה, פתח בחמשת המשחקים הראשונים בעונה זו וזכה לשבחים על הופעותיו. ב-19 בדצמבר 2012 האריך את חוזהו בארסנל.
בעונת 2013/2014, בעקבות פציעות של תומאס ורמאלן ולורן קוסיילני, הוצב באקרי סאנייה בעמדת הבלם וג'נקינסון פתח בעמדת המגן הימני בשלושת המשחקים הראשונים של העונה. בהמשך העונה שיחק בעיקר כמחליף.
במשחק האחרון של העונה הוא כבש שער מול נוריץ'.
בקיץ 2015 האריך ג'נקינסון את חוזהו בארסנל ב-5 שנים נוספות.
ווסטהאם
בעונת 2014/15 חתם ג'נקינסון לעונה אחת בווסטהאם יונייטד, אליה עבר בהשאלה מארסנל.
בעונת 2015/16 הושאל ג'נקינסון לעונה נוספת בווסטהאם, לאחר שהאריך את חוזהו בארסנל.
ב-19 בינואר2022 הושאל למלבורן סיטי האוסטרלית עד לסוף העונה. באוגוסט 2022 חתם בניוקאסל ג’טס לשנתיים.
נבחרת אנגליה
ב-15 באוקטובר2012 חשף מאמן נבחרת אנגליה רוי הודג'סון כי ג'נקינסון התאמן עם הנבחרת לקראת המשחק מול פולין במסגרת מוקדמות גביע העולם בעקבות ניפויו של קייל ווקר מהסגל. כמו כן, חשף הודג'סון כי ג'נקינסון בחר לייצג את אנגליה על חשבון פינלנד. ג'נקינסון ערך את הופעת הבכורה במשחק הידידות נגד שוודיה ב-14 בנובמבר 2012.
.jpg)
