ואלי נולד בניוארק שבניו ג'רזי לאנטוניו ולמריה קאסטלוצ'יו. פיתח עניין בקריירה מוזיקלית לאחר שצפה עם אמו בהופעה של פרנק סינטרה בהיותו בן שבע. עד להצלחתו בתחום זה עבד, כמו אביו, כספר.
יחד עם טומי דה-ויטו הקים את הלהקה The Variatones. בשנת 1956 חתמה הלהקה על חוזה הקלטה בחברת תקליטי RCA ושינתה את שמה ל-The Four Lovers. הלהיט היחיד שהקליטה במתכונת זו - You’re the Apple of My Eye - הגיע למקום ה-62 במצעד האמריקאי.
בשנת 1959 הקליט ואלי את הלהיט I Go Ape. בשנת 1960 הצטרף ניק מאסי ללהקה והמפיק בוב קרו לקח אותה תחת חסותו. ב-1961 הצטרף ללהקה בוב גאודיו מלהקת Royal Teens והשלים את ההרכב שהתפרסם בהמשך. בפברואר1962 שינתה הלהקה את שמה לארבע העונות. חצי שנה לאחר מכן הקליטה הלהקה בחברת Vee-Jay את להיטה הראשון שנכתב ב-15 דקות על ידי בוב גאודיו ונקרא במקור Terry, בהמשך Jackie ולבסוף Sherry. הלהיט הגיע לראש המצעד האמריקאי וכמוהו גם הלהיט השני של הלהקה Big Girls Don’t Cry והלהיט השלישי Walk Like a Man.
במקביל החל ואלי בקריירת סולו. ב-1967 הגיע למקום השני במצעד האמריקאי עם Can't Take My Eyes Off You והמשיך עם שורת להיטים נוספים. במחצית השנייה של שנות ה-70 הגיע פעמיים לפסגת המצעד עם My Eyes Adore You ועם Grease, שיר הנושא של הסרטגריז.
להקת ארבע העונות חתמה ב-1972 על חוזה עם חברת התקליטים מוטאון וזכתה להצלחה במקביל להצלחתו האישית של ואלי. הלהיט Who Loves You הגיע למקום השלישי במצעד ב-1975 והלהיט December 1963 (Oh, What a Night) הגיע למקום הראשון ב-1976. ב-1977 הודיע ואלי על עזיבת הלהקה. בשנת 1990 נכנס ביחד עם חבריו לארבע העונות להיכל התהילה של הרוק אנד רול.
באוקטובר2007 הוציא ואלי אלבום בשם Romancing the 60s ובו גרסאות כיסוי לשירים אהובים משנות ה-60. דואט שלו עם ג'וס ניוטון (The Biggest Part of Me) נכנס בשנת 2010 לאלבום הדואטים של ניוטון.
.svg){kind=logo}
