פריצת הדרך הגדולה של שיריפה כשחקן הגיעה ב-2000, כשהתחיל לשחק את דמותו של בובי "בקלה" בקליירי, עובד עבור משפחת סופרנו ובהמשך גיסו של טוני סופרנו בסדרה "הסופרנוס". הוא שיחק בסדרה לאורך כל העונות מלבד הראשונה, והיה חלק מהזכייה של הסדרה בפרס גילדת שחקני המסך בקטגוריית אנסמבל השחקנים הטוב ביותר בסדרת דרמה ב-2007.
שיריפה הוא המפיק והמנחה של שתי סדרות דוקומנטריות המתארות סיפורים אמיתיים של עסקות רצח ושל קורבנות עבירה שמעוניינים לנקום במי שפגע בהם.[4] הסדרה "Nothing Personal" שודרה בארצות הברית, בקנדה ובבריטניה והציגה בין השאר סיפורי רצח סביב מאבקים פנימיים במשפחת הפשע קולומבו. שיריפה סיפק את הקול ללימון המדבר בפרסומות לרשת המזון מקדונלד'ס[5]. כמו כן, הוא השתתף בתור אורח בגרסה האמריקאית של התוכנית "טופ גיר".
החל משנת 2015 מגלם שיריפה את הבלש אנתוני אבטמרקו, בלש במשרד התובע העובד בצמוד לארין רייגן (ברידג'ט מוינאהן) בסדרה "שוטרים בדם".
ב-2020 החל להנחות פודקאסט בשם "Talking Sopranos" יחד עם חברו לסדרה מייקל אימפריולי, שבו משוחחים השניים על תקופת הצילומים של הסופרנוס ומנתחים את פרקי הסדרה.[10] ב-2022 העלו השניים מופע יחד עם וינסנט פסטורה (פוסי מהסופרנסו) שהוצג על במות ברחבי ארצות הברית בו הם משוחחים על הסדרה.
חיים אישיים
שיריפה התחתן עם לורה למוס ב-22 באפריל 1989. לזוג שתי בנות: בריה וקיארה.