צ'רונדולו החל לשחק בהנובר 96 בעונת 1998/99, כאשר זו שיחקה בליגת הבונדסליגה השנייה. בעונתו הראשונה סבל מפציעה ארוכה, אך בהמשך הפך צ'רונדולו למגן הימני הקבוע של הקבוצה ולשחקן מפתח בהרכב. בעונת 2001/02 סיימו הנובר וצ'רונדולו במקום הראשון בבונדסליגה השנייה בפער של עשר נקודות מהמקום השני, והעפילו אל הבונדסליגה. צ'רונדולו המשיך לשחק במועדון עוד 12 עונות רצופות בבונדסליגה, כאשר ברוב המקרים הקבוצה מוקמה בסוף העונה במרכז הטבלה. לקראת עונת 2010/11 מונה צ'רונדולו לקפטן הקבוצה, במקומו של האנו באליטש שעזב. בשנת 2013 צ'רונדולו הפך לשחקן הפעיל הוותיק ביותר בבונדסליגה. במרץ 2014 הודיע צ'רונדולו על פרישה ממשחק פעיל, בגין פציעה ארוכה. צ'רונדולו שיחק 370 משחקי ליגה בהנובר, מתוכם 302 בבונדסליגה, והוא שיאן ההופעות של הנובר בבונדסליגה בכל הזמנים, נכון ל-2016[1]. עם פרישתו הפך צ'רונדולו לחלק מהצוות המקצועי של הנובר, תחילה כמאמן קבוצת החובבים, ולאחר מכן כעוזר המאמן בקבוצה הבכירה.
קריירה בינלאומית
צ'רונדולו ערך את הבכורה בנבחרת ארצות הברית בספטמבר 1999, במשחק מול נבחרת ג'מייקה. צ'רונדולו זומן ברגע האחרון למונדיאל 2002 ונכלל בסגל בגין פציעתו של כריס ארמאס, אך נפצע גם הוא ולא שותף באף משחק.
בשנת 2006 השתתף צ'רונדולו עם הבנבחרת במונדיאל 2006, בו שותף בכל המשחקים, אך נבחרתו הודחה בתום שלב הבתים. גם במונדיאל 2010 צ'רונדולו שותף בכל המשחקים, ונבחרתו הודחה בשמינית הגמר מול נבחרת גאנה.
בנוסף למונדיאלים, צ'רונדולו השתתף עם נבחרת ארצות הברית גם בגביע הקונפדרציות 2003, וגם בטורנירי גביע הזהב של CONCACAF בשנת 2005, בו זכתה הנבחרת האמריקאית בתואר, וגם בשנים 2009 ו-2011. צ'רונדולו החמיץ את הטורניר של 2007 בגין פציעה.
