בולוק סיים את לימודיו התיכוניים בשנת 1984 בתיכון "הלנה". בולוק הוא בוגר קולג' קלרמונט מק'קנה. בהמשך, השלים בהצטיינות את לימודי התואר במשפטים בבית ספר למשפטים באוניברסיטת קולומביה.
הוא עבד במשך ארבע שנים (1997–2001) במשרד התובע הכללי של מונטנה. בהתחלה כעוזר לתובע הכללי (אנ') (תפקיד ביצועי רב השפעה לפי החוק האמריקאי) ובהמשך כממלא מקום בפועל של התובע הכללי.
שימש כיועץ המשפטי במשרדו של מזכיר המדינה של מונטנה (משרד ממשלתי של מדינת מונטנה האחראי על משפט מנהלי של מדינת מונטנה, רישום עסקים, אחראי על הנוטריונים במונטנה, בחירות, מנהלה ורישום חוקתי). בעת כהונתו במשרה זו עמד בראש המשרד מייק קוני. בין השנים 2001–2004 הועסק בולוק כעורך דין בוושינגטון הבירה במשרד עורכי הדין "סטפטו אנד ג'ונסון" (אנ'). בתחילת שנות האלפיים היה מרצה מן החוץ בבית הספר למשפטים של אוניברסיטת ג'ורג' וושינגטון.
בשנת 2000 התמודד בולוק למשרת התובע הכללי של מונטנה מטעם המפלגה הדמוקרטית מול מייק מק'גראת, אך לא הצליח לזכות במועמדות.
קריירה פוליטית
בולוק נבחר לתפקיד התובע הכללי של מונטנה בשנת 2008 והחל את כהונתו בתחילת 2009. ב-7 בספטמבר2011 הודיע על התמודדותו למשרת מושל מונטנה. בבחירות המקדימות של המפלגה הדמוקרטית גבר על הת'ר מרגוליס עם 87% מהקולות[1].
בבחירות למושלות מונטנה שנערכו ב-6 בנובמבר2012 ניצח בולוק את יריבו הרפובליקני ריק היל כשהוא זכה ב-48.9% מהקולות, לעומת 43.3% להיל. לאחר הבחירות, בולוק וסגנו וולאש הושבעו לתפקיד ב-7 בינואר2013[2]. ב-17 בפברואר2014 החליף וולאש את הסנאטור מטעם מונטנה, מקס בוקוס שהתמנה לשגריר ארצות הברית בסין. בולוק מינה את אנג'לה מקלין לתפקיד. ב-6 בינואר2016 התפטרה מקלין מתפקידה. החליף אותה מייק קוני.
