אנדרווד נולד בעיירה ווקינג, סארי בדרום-מזרח אנגליה.[4] הוא למד בבית הספר התיכון ע"ש וינסטון צ'רצ'יל. הוא השתתף בקבוצת תיאטרון קארן קלארק (כיום אמנויות הבמה של סאמרסקאלס), למד אצל המורה לפיתוח קול, פיל וויסדום.
הוא ייסד את פרויקט התיאטרון היסודי בניו יורק יחד עם ניקולה מרפי באפריל 2010.[7]
קריירה
בזמן שהופיע במחזה "קנדידה" של ג'ורג' ברנרד שו בתיאטרון הרפרטואר האירי, בניו יורק, באפריל 2010,[8] אנדרווד שיחק בהפקה של המחזה "אקווס" בתיאטרון ג'ון דרו, איסט המפטון, לצד אלק בולדווין.[5][9]
בשנת 2013 לוהק אנדרווד לעונה השמינית של סדרת הטלוויזיה "דקסטר" לתפקיד החוזר של "זאק המילטון", "בן טיפוחיו" של דקסטר מורגן (אנ').[3] לאחר מכן הצטרף לעונה השלישית של "הומלנד" בתפקיד "ליאו קאראס".
החל מפברואר 2014, אנדרווד שיחק את בתפקיד כפול של התאומים מארק ולוק גריי בעונה השנייה של תעלומת הרצח של פוקס, "המעקב".[3]
בשנת 2017, אנדרווד הצטרף לצוות השחקנים של סדרת המותחנים המצליחה של AMC "אימת המתים המהלכים" בעונתה השלישית כ"ג'ייק אוטו", בנו של מנהיג המושבה.
^My 21st Birthday weekend (blog) dated 7 August 2008, retrieved 15 October 2013. This date is also repeated in official British birth registration records.