בפברואר2015 הוציא קאהן עם גרשי שוורץ את הסינגל-קליפ "ונהפוך הוא".[1] במרץ2016 הוציא עם שוורץ סינגל-קליפ נוסף בשם "ואהבת".[2] בשל חוסר תקציב, שני הקליפים הללו צולמו באופן לא מקצועי, עם מצלמה של טלפון חכם. למרות זאת, השירים הפכו ללהיטים וזכו לגרסאות גיסוי רבות.[3] סרטון הווידאו-קליפ שלו צבר 3 מיליון צפיות באתר יוטיוב.
בדצמבר 2016 הוציא את הסינגל-קליפ הרשמי הראשון שלו – "יומם", שלווה בקליפ לא שגרתי שצולם בשוק מחנה יהודה.[4] גם שיר זה הצליח וזכה לגרסאות כיסוי רבות.[5] סרטון הווידאו-קליפ שלו צבר 1.3 מיליון צפיות באתר יוטיוב.[6]
במרץ2017 הקים קאהן את "להקת תכלת" והם הוציאו גרסה מחודשת לסינגל "ונהפוך הוא", שיצא לקראת חג הפורים.[7]
במרץ 2018 הוציא קליפ לסינגל מתוך אלבומו – "לכבוד שבת".[9] במרץ 2019, לקראת חג הפורים, הוציא את הסינגל-קליפ "ליהודים".[10]
בפברואר 2021, לקראת חג הפורים, הוציא את הסינגל-קליפ "נכנס יין".[11] הווידאו-קליפ שצורף לשיר ספג ביקורת שלילית בשל המיקום הבולט של הפרסומת ליקב ציון, מיקבי משפחת שור, בקליפ.[12]
הוקרה
בספטמבר2017, בטור לסיכום שנת ה'תשע"ז במוזיקה החרדית, בחר מבקר המוזיקה נתנאל לייפר בקאהן לתואר "פריצת השנה".[13] לייפר כתב עליו בין היתר ”מיילך קאהן הוא אחד היוצרים היותר מיוחדים במוזיקה החסידית. שיריו חדרו למקומות רבים וזמרים רבים ביצעו קאברים לשיריו”.
לייפר העניק ביקורת חיובית לאלבום הבכורה של קאהן, וכתב על ”אלבום הבכורה של מיילך קאהן הוא אחד מהאלבומים היותר מרעננים ומרתקים שנעשו במוזיקה החסידית בשנים האחרונות. האלבום הוא מהפכני מבחינה מוזיקלית והן בצורת ההגשה שלו עם קולו של קאהן כזמר".”[14]
סגנון
קאהן משלב בשיריו השפעות חסידיות לצד מוטיבים שונים והשפעות של זמרים דוגמת בוב מארלי, הביטלס, סטיבי וונדר,[15] ולאונרד כהן, אך נשאר צמוד למקורות יהודיים. תוכן שיריו כולל פסוקים או תוכן בהשפעות המסורת. שיריו התקבלו במגזרים שונים בשל פשטותם ועממיותם.