איילינג החל את הקריירה שלו בארסנל, כאשר הצטרף למועדון בגיל עשר, והיה חלק מקבוצת הנוער שזכתה בדאבל בעונת 2008/2009, לפני שחתם על חוזה מקצועני ראשון ביולי 2009. במרץ 2010 הושאל ליאוביל טאון ושיחק במדיה בארבעה משחקים, ובסוף אותה עונה הסכים לעבור ולשחק בקבוצה בחוזה קבוע. לאחר ארבע עונות ביאוביל חתם בקבוצת בריסטול סיטי, שם שיחק עד 2016, אז עבר ללידס יונייטד והפך לאחד מעמודי התווך בזכייה באליפות הפוטבול ליג צ'מפיונשיפ והעפלה לפרמייר ליג תחת המאמן מרסלו בייאלסה.
קריירה
ארסנל
איילינג נולד בלמבת', לונדון[3], והצטרף למועדון הכדורגל של ארסנל בגיל עשר, אף על פי שאהד את צ'לסי[4]. הוא שיחק בכל קבוצות הילדים והנוער, לצד ג'ק וילשייר וקייל בארטלי[5], ובקיץ 2007 זכה במלגה כדי לשחק במועדון[6]. איילינג נכלל בסגל קבוצת המילואים בזמן שעדיין היה תלמיד, ושיחק בקבוצת הנוער של ארסנל שזכתה בדאבל בעונת 2008/2009, כשהיווה, יחד עם בארטלי, חוליה חשובה בהגנת הקבוצה[7]. ביוני 2009 חתם על חוזה מקצועני ראשון בארסנל[8].
הזימון היחיד של איילינג למשחק במדי הקבוצה הבוגרת של ארסנל התרחש במהלך עונת 2009/2010, כאשר ישב על הספסל במשחק חסר חשיבות, בו הפסידה קבוצתו בתוצאה 0–1 מול אולימפיאקוס, במסגרת שלב הבתים של ליגת האלופות, ב-9 בדצמבר2009[6][9]. ביוני 2010 עזב את המועדון, לאחר שחוזהו הסתיים[10].
יאוביל טאון
במרץ 2010 הצטרף איילינג לקבוצת יאוביל טאון מהפוטבול ליג הראשונה בחוזה השאלה לחודש[11], וערך את הופעת הבכורה שלו כששותף כמחליף במהלך המחצית השנייה במשחק החוץ מול סאות'אנד יונייטד, שהסתיים בתוצאה 0-0[12]. תקופת ההשאלה ביאוביל הוארכה עד לתום העונה[13], ואיילינג שותף במהלכה בארבעה משחקים, כולל אחד בהרכב הפותח במשחק הסיום של העונה מול ברייטון אנד הוב אלביון, ב-8 במאי 2010[14].
במהלך עונת 2014/2015 זכה עם בריסטול סיטי בפרס הפוטבול ליג, לאחר ניצחון 0–2 בגמר שנערך ב-22 במרץ2015 באצטדיון ומבלי[23]. במהלך עונתו הראשונה שיחק ב-58 משחקים בכל המסגרות במדי הקבוצה, אשר הבטיחה, לאחר התיקו 0–0 מול קובנטרי סיטי ב-18 באפריל 2015, את הזכייה באליפות הפוטבול ליג הראשונה והעפלה לצ'מפיונשיפ[24]. במהלך עונת 2015/2016 שיחק ב-33 משחקים בעמדות המגן הימני והבלם וסייע לבריסטול סיטי לשרוד בליגת המשנה, כאשר הקבוצה סיימה את העונה במקום ה-18[25].
ב-19 באוקטובר 2017 חתם על חוזה חדש לארבע שנים נוספות בלידס יונייטד, שהשאיר אותו במועדון עד לסיום עונת 2020/2021[34].
איילינג שיחק בהרכב באופן קבוע עם פתיחת עונת 2017/2018, אך נפצע במהלך תיקול מצד חברו-לשעבר לקבוצה ויליאם ברידקט, ב-1 בינואר2018[35]. תחילה הוגדרה פציעתו כמסיימת עונה[36], לאחר שהיה עליו לעבור ניתוח לתיקון הגיד שנפגע ברגלו, אך ב-5 במאי פתח במשחק הסיום של העונה, בו ניצחה לידס 1–2 את קווינס פארק ריינג'רס, לאחר ששב לאימונים סדירים כשבועיים קודם לכן[37].
ב-18 באוגוסט 2018 הבקיע את שער הבכורה שלו במדי לידס, במשחק בו ניצחה קבוצתו 0–2 את רות'רהאם יונייטד[38]. ב-6 באוקטובר הורחק בכרטיס אדום בהחלטה שנויה במחלוקת מצד השופט במהלך משחק מול ברנטפורד שהסתיים ב-1-1[39]. לאחר ששב לשחק עם סיום השעייתו, נפצע בצורה קשה בברכו במשחק מול נוטינגהאם פורסט ב-27 באוקטובר והושבת למספר חודשים[40]. הוא התאושש מפציעתו מוקדם מהצפוי ושב למגרשים ב-23 בדצמבר 2018, כאשר פתח בהרכב ואף שימש כקפטן הקבוצה בניצחון 2–3 על אסטון וילה בווילה פארק[41]. איילינג המשיך להוות עמוד תווך בהגנת לידס, כשהוא משחק בעמדות הבלם והמגן הימני, פתח כמעט בכל משחקי הקבוצה בעונה הסדירה ואף תרם שער שוויון חשוב במשחק שנערך מול מילוול ב-30 במרץ, והסתיים בניצחון 2–3[42].
במהלך עונת 2018/2019 שיחק ב-42 משחקים והבקיע שני שערים בכל המסגרות, ולידס סיימה את העונה הסדירה במקום השלישי בליגה לאחר הפסד קריטי לוויגאן את'לטיק ב-10 באפריל[43]. משחקי חצי-גמר הפלייאוף נערכו מול דרבי קאונטי שסיימה את העונה הסדירה במקום השישי, כשאיילינג פותח בהרכב, אך לאחר ניצחון 0–1 במשחק הראשון שהתקיים בפרייד פארק, הפסידה לידס באלנד רואד בתוצאה 2–4 ו-3–4 בסיכום שני המשחקים. דרבי קאונטי העפילה לגמר הפלייאוף, בו הפסידה לאסטון וילה[44][45].
איילינג החמיץ את משחקי קדם העונה ואת תחילת עונת 2019/2020 בשל ניתוח שנאלץ לעבור בקרסולו[46]. ב-8 באוגוסט2019 נחשף כי לידס דחתה מספר הצעות מקבוצות אחרות לרכוש אותו במהלך חלון ההעברות והעדיפה להשאירו בקבוצה[47].
באוקטובר 2019 האריך את חוזהו בלידס בארבע שנים נוספות[48], וכבש את שערו הראשון לעונה ב-29 בדצמבר, בבעיטה מרחוק במשחק מול ברמינגהאם סיטי, שהסתיים בניצחונה של לידס 4–5[49]. ב-30 בדצמבר בחר בו "הגרדיאן" למגן הימני המצטיין בנבחרת העשור של הפוטבול ליג[50].
ב-8 בינואר2020 לאחר הופעות טובות במהלך דצמבר, נבחר איילינג לשחקן המצטיין של הפוטבול ליג צ'מפיונשיפ לאותו חודש מטעם התאחדות הכדורגלנים המקצוענים (PFA)[51]. הוא הבקיע שני שערים נוספים, מול בריסטול סיטי ב-15 בפברואר ומול האדרספילד טאון ב-7 במרץ, שהחזיר את לידס למקום הראשון בליגה[52]. הופעותיו בפברואר זיכו אותו בתואר השחקן המצטיין של החודש מטעם מנהלת הליגה[53].
לאחר שמשחקי הליגות באנגליה הופסקו במרץ 2020 בשל התפרצות נגיף הקורונה, חודשה הליגה ביוני, ואיילינג ולידס העפילו לפרמייר ליג ואף זכו באליפות הצ'מפיונשיפ ביולי, לאחר סיום מוצלח של העונה[54].
איילינג זכה בתואר שער העונה של לידס, על השער שהבקיע מול האדרספילד טאון, בטקס סיום העונה שערכה הקבוצה ב-24 ביולי 2020[55]. ב-7 באוגוסט הוא נכלל בנבחרת המצטיינים של הצ'מפיונשיפ לעונת 2019/2020 מטעם ה"גרדיאן"[56]. ב-19 באוגוסט זכה בתואר השחקן המצטיין של הצ'מפיונשיפ לעונת 2019/2020 מטעם התאחדות הכדורגלנים המקצוענים (PFA), כשהוא גובר על אלכסנדר מיטרוביץ' ואולי ווטקינס. ב-8 בספטמבר הוא נכלל בנבחרת העונה של הצ'מפיונשיפ מטעם ה-PFA[57].
איילינג ערך את הבכורה שלו בפרמייר ליג במשחק הפתיחה של העונה מול האלופה, ליברפול, שהסתיים בהפסד 3–4[58][59].
איילינג פתח בהרכב במשחק הפתיחה של לידס יונייטד לעונת 2021/2022 ב-14 באוגוסט, שהסתיים בהפסד בתוצאה 1–5 למנצ'סטר יונייטד, ובמהלכו כבש את שער הבכורה שלו בפרמייר ליג[60], שהיה לאחד המועמדים לשער החודש של אוגוסט[61]. ב-17 בספטמבר, במהלך משחק מול ניוקאסל יונייטד, הוא נפצע בברכו, נאלץ לעבור ניתוח והושבת למשך כשלושה חודשים. ב-5 בדצמבר שב לסגל לידס כשפתח בהרכב מול ברנטפורד, ובישל לפטריק במפורד את שער השוויון בדקה ה-94, במשחק שהסתיים בשוויון 2–2[62].
לרוב משחק איילינג בעמדת המגן הימני, אך הוא מסוגל לתפקד גם כבלם וכקשר אחורי. סטיב קלרידג', לשעבר כתב הספורט של ה"גרדיאן" שיבח אותו על "יכולת קריאת המשחק, התקשורת עם השחקנים האחרים וארגון המשחק, שליטתו בכדורי גובה ושימוש בשתי רגליו לשליטה בכדור" באחד מטורי הסקאוטינג שלו[72]. הוא זכה לשבחים על יכולותיו ההגנתיות, אשר סייעה ללידס לפתוח בצורה טובה את עונת 2017/2018[73].
טריוויה
באוגוסט 2019 היה איילינג אחד הכוכבים המרכזיים בסדרה הדוקומנטרית על לידס יונייטד בהפקת פריים וידאו, "קחו אותנו הביתה", שתיעדה את עונת 2019/2018 של המועדון כשהוא משתתף בכמה פרקים. קריין הסדרה הוא שחקן הקולנוע האוסטרלי זוכה האוסקר ואוהד לידס יונייטד, ראסל קרואו[74].
^[Angus Kinnear interview - part two: Leeds United rejected £35m worth of bids, strengthened and addressed Financial Fair Play requirements], Yorkshire Evening Post. 8 August 2019