נולד וגדל בפוני סיטי (אנ') שבנברסקה כאחד משלושה אחים למשפחת חקלאים בחווה לגידול חזירים. למד לימודי דרמה ותיאטרון בווסט פאלם ביץ' ובאוניברסיטת נברסקה בלינקולן (אנ').
לאחר התחלה פושרת בסטנדאפ, החל ויטני לנסות ולהופיע בתור דמות של איש כבלים, הכולל סטראוטיפים מובהקים של רד נק (אנ'), מבטא דרומי כבד, וסלוגן חוזר - "!Git-R-Done".
שני אלבומי הסטנדאפ הראשונים שלו: Lord, I Apologize מ-2001 ו- The Right to Bare Arms מ-2005 זיכו אותו בתעודת "זהב" מאיגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי. בשנת 2007 יצא אלבום שלישי בשם Morning Constitutions.
בשנת 2006 יצא סרט הקאלט בכיכובו: "Larry the Cable Guy: Health Inspector", שבו ויטני מככב כלארי איש הכבלים, שבמקרה זה נהפך למשגיח בריאות אשר סוגר מסעדות בעלות היגיינה מפוקפקת.
ב-2011 יצאה סדרה בערוץ ההיסטוריה בכיכובו - "Only in America with Larry the Cable Guy". הסדרה זכתה להצלחה עם מעל 4 מיליון צפיות. חברת מזון מהיר מדקוטה הצפונית בשם Bektrom Foods קראה לקו מוצרים על שמו.