קטע הווידאו הראשון אותו העלתה ליוטיוב ב-2009, היה "Don't Wanna be Torn", במקור של האנה מונטנה.[1] ההכרה הראשונית שלה באתר הייתה עם גרסת הכיסוי שלה לשיר "Party in the U.S.A" של מיילי סיירוס באוגוסט 2009.[2]
גרימי הייתה ידועה בעיקר בשל גרסת הכיסוי שלה לשיר "Just a Dream" של הראפר נלי, ביחד עם אמן היוטיוב סם שוי, שקיבלה כ-156,388,393 צפיות ביוטיוב (נכון לספטמבר 2018). נכון לספטמבר 2018, היא קיבלה מעל 576 מיליון צפיות בקטעי הווידאו שהעלתה לאתר, ורשומים מעל 3.9 מיליון מנויים לערוץ שלה; בשיאה היא הייתה מדורגת במקום הרביעי במספר המנויים מבין המוזיקאים ביוטיוב.[3] ביוני 2011 הוציאה לאור מיני-אלבום ראשון, "Find Me".
בתחילת 2016, לפני מותה, הצטלמה לסרט "הורס הדייטים" שם גילמה בתפקיד ראשי את אמילי אטקינס. הסרט יצא בדצמבר אותה שנה.
ב-10 ביוני 2016 נורתה 3 פעמים במהלך חלוקת חתימות למעריצים באורלנדו שבפלורידה. היא הובהלה לבית החולים במצב אנוש ומתה מפצעיה לאחר מספר שעות.
הרוצח, קווין ג'יימס לויבל (Kevin James Loibl), בן 27 מסיינט פיטרסברג, ככל הנראה הגיע לאירוע במיוחד כדי לבצע את הרצח. אחרי שהחל לירות בגרימי, אחיה מרקוס התנפל על הרוצח בידיים חשופות ונאבק בו, אך הרוצח הצליח להשתחרר והתאבד ביריה. לטענת המשטרה המקומית ייתכן שבכך הציל מרקוס אנשים נוספים, כי לרוצח היו כלי נשק נוספים וייתכן שהוא התכוון לפגוע באנשים נוספים מלבד גרימי.[4]