התחיל לעסוק בכדורגל בלוקומוטיב קלוגה. ב-2004 עבר לויטיאז פודולסק. בשנים 2007–2010 שיחק בספרטק נלצ'יק. באוגוסט 2010 חתם בדינמו מוסקבה, אך בשל פציעה שקיבל באימון אחרי התנגשות עם קווין קוראני לא שיחק במועדון החדש עד סוף העונה, כאשר הוא ערך את הופעת הבכורה שלו רק במחזור הראשון של העונה הבאה מול לוקומוטיב מוסקבה. במשחק זה הקבוצה ספגה 2 שערים בעיקר בגלל טעותיו, וולדימיר עצמו קיבל הישנות פציעה. עד היום אותו משחק הוא היחיד שקיסנקוב ערך במדי דינמו. ב-12 ביולי2012 הושאל לרוסטוב.
ידוע בשל בעיטותיו החזקות ממרחק. מאמנו הקודם מספרטק נלצ'יקיורי קרסנוז'אן ועוד אמן בעיטות ממרחק דמיטרי מולוש מכנים אותו כבעל אחת הבעיטות הכי חזקות בליגה הרוסית.
