בויקינס שיחק כדורסל בתיכון הקתולי המרכזי בקליבלנד. הוא שיחק במכללת מזרח מישיגן בשנים 1994-1998. בשנתיים הראשונות שלו בקבוצה זכה להיות בקבוצת ה-All-Mid-American Conference, ובשנתו השנייה היה בעל הממוצע השני בגובהו ב-NCAA עם 26.8 נקודות. מוביל עד היום את מכללת מזרח מישיגן באסיסטים עם 624. בנוסף זכה בויקינס בתואר פרנסיס פומרי נייסמית' לשנת 1998.
מ-2003 עד 2007 בויקינס שיחק בדנוור נאגטס. בארבע השנים שלו בקבוצה, הוא שבר שני שיאים אישיים: בעונתו הראשונה מסר 4.5 אסיסטים בממוצע, ובעונתו הרביעית קלע 15.2 נקודות למשחק. בנוסף בויקינס קלע באותה עונה שיא קריירה של 32 נקודות בניצחון על דטרויט פיסטונס, והפך לשחקן הנמוך ביותר שקלע יותר מ-30 נקודות במשחק יחיד ב-NBA.
אחרי 31 משחקים בנאגטס עזב למילווקי באקס בה המשיך את יכולתו הטובה. בויקינס פתח בחמישייה 19 פעמים (יותר מכל הפעמים שפתח בחמישייה בכל הקבוצות האחרות ביחד), והשווה את שיאו האישי באסיסטים לעונה עם 4.5 בממוצע למשחק.
בעונת 2007-2008 עבר בויקינס לשארלוט בובקאטס. בבובקאטס לא הצליח בויקינס לשחזר את יכולתו הטובה מדנוור ומילווקי, וקלע בממוצע 5.1 נקודות בלבד.
בתחילת עונת 2008-2009 היה בויקינס שחקן חופשי, וחתם על חוזה לשנה אחת בקבוצת וירטוס בולוניה האיטלקית בה הרוויח 3.5 מיליון דולר (השכר הגבוה ביותר לשחקן כדורסל באיטליה בהיסטוריה). הוא שיחק ביורוצ'אלנג' (גביע האתגר) וקלע 14.4 נקודות ו-5.5 אסיסטים בממוצע. ב-26 בדצמבר2009 הודיע יושב ראש וירטוס שבויקינס משוחרר מהקבוצה בעקבות עבירה על תקנות המשמעת של הקבוצה, אולם לאחר מספר ימים, חזר בו יושב ראש וירטוס מהודעתו, והודיע שבויקינס ימשיך בקבוצה. בסיום אותה עונה, עזב בויקינס את הקבוצה.
בנובמבר2009 חתם בויקינס בוושינגטון ויזארדס לשנה אחת. באותה עונה, הושעו חבריו לקבוצה, גילברט ארינאס וג'וויראס קריטנטון, אשר שיחקו בעמדה זהה לבויקינס, דבר שהגדיל משמעותית את דקות המשחק להן זכה. בעונה זו קלע בויקינס 6.6 נקודות בממוצע. בנוסף קלע בויקינס סל ניצחון עם הבאזר נגד קבוצת וושינגטון ויזארדס.
