קנדי נולד ב-31 באוגוסט1954 באנגליה. את הקריירה הוא התחיל בניוקאסל יונייטד בגיל 18, והגיעה עימה עד לגמר הגביע האנגלי ב-1974, אותו הפסידה לליברפול. כמגן שמאלי עבר קנדי לליברפול ב-1978 תמורת סכום של 330 אלף לירות שטרלינג, סכום שיא בריטי לאותה העת.
הוא כבש בגמר הגביע נגד וסטהאם יונייטד ב-1981, וליברפול ניצחה במשחק חוזר לאחר 1–1. שנתיים אחר כך קנדי כבש פעם נוספת בגמר הגביע, הפעם נגד מנצ'סטר יונייטד, וקבוצתו המשיכה לניצחון בתוספת הזמן. בנוסף לכך היה שותף לשתי זכיות נוספות שלה בגביע בשנים 1982 ו-1984. לקנדי היה חלק עיקרי בהכרעת שני משחקי הגמר של גביע אירופה לאלופות שליברפול זכתה בשנות ה-80 של המאה ה-20. בגמר של 1981 נגד ריאל מדריד כבש את שער היחידי במשחק בדקה ה-82', ובגמר ב-1984 כבש את הפנדל המכריע נגד רומא בדו-קרב בעיטות עונשין. בשנת 1986 הוא עזב את ליברפול כשהוא זוכה עימה ב-5 תוארי אליפות, 4 גביעים ופעמיים בגביע אירופה לאלופות.
אחרי התקופה בליברפול עבר קנדי לסנדרלנד. לאחר תקופה קצרה בה שיחק במועדונים מהרמה הנמוכה עד סיום הקריירה. קנדי הופיע בתחנת הטלוויזיה Sky Sports ובעוד כמה אחרות. בנוסף לכך הוא עובד באתר הרשמי של ליברפול והוא מנהל בית ספר לכדורגל.
