אביו של אוליבייה, ז'אק רמי, היה בערוב ימיו במאי טלוויזיה. בשל בריאותו הרופפת, נרתם אוליבייה לעזור לו וכך נחשף לעשייה בתחום. ב-1984 ביים סרט דוקומנטרי קצר בשם: Winston Tong en Studio, אשר נחשב ליצירת הבכורה שלו. ב-1986 ביים סרט ראשון באורך מלא, שנקרא "חוסר סדר". ב-1992 זכה בפרס הקולנוע הצרפתי ע"ש ז'אן ויגו, על סרטו "פאריז מתעוררת". סרטו המפורסם ביותר הוא "אירמה ואפ" מ-1996 בו מככבת השחקנית מאגי צ'אנג מאן יוק, אשר שנתיים מאוחר יותר אף נישאה לו. הסרט הוצג בפסטיבל קאן וזכה לתשבחות רבות מהמבקרים[2].
ככתב, הרבה אסאיאס לכתוב אודות במאים אירופאים מפורסמים, אך עיקר פרסומו היה בכתיבה הדוקומנטרית על במאים מזרח אסיאתים.
ב-2001 התגרש אסאיאס מאשתו, אך השניים המשיכו בקשרי עבודה מקצועיים, כאשר ב-2004 כיכבה מאגי צ'אנג לצד ניק נולטה בסרט "Clean"-(נקייה), אשר הוצג אף הוא בפסטיבל קאן של אותה השנה, היה מועמד לפרס דקל הזהב לסרט הטוב ביותר ולא זכה. השחקנית מגי צ'אנג, זכתה בפרס השחקנית הטובה ביותר והסרט זכה בפרס על האפקטים הטכניים[3].
.jpg)
