הממצאים הארכאולוגיים הקדומים ביותר באתר הם מתקופת הברונזה. אחת מהתעודות המוקדמות ביותר לגבי תלאווי היא מהמאה ה-2, של הגאוגרףתלמי, שהזכיר את השם "טֶלֶדה" בהתייחסו לתלאווי. תלאווי הפכה לעיר גדולה וחשובה למדי מבחינה פוליטית ומרכז מנהלתי מהמאה ה-8. הגאוגרף הערבי, אל מוקאדיס, מהמאה ה-10, סיפק ידיעות מעניינות על תלאווי. הוא ציין אותה כאחת מהערים החשובות בקווקז, ברמה שווה לטביליסי, שמכור (כיום שמקיר Şəmkir), גנג'ה, שמאחה ושירוואן. כשהתייחס למספר תושבי תלאווי, ציין אל מוקאדיס כי ברובם הם נוצרים.
פסל המלך ארקלה השני בתלאווי. המלך נולד בעיר.
מהמאה ה-10 ועד למאה ה-12 שימשה תלאווי כבירת ממלכת קאחתי-הרתי. בתקופת הזהב של הממלכה הגאורגית המאוחדת, המאות ה-12 וה-13, הפכה תלאווי לאחת מהמרכזים הכלכליים והפוליטיים של הממלכה הגאורגית. לאחר התפרקות הממלכה הגאורגית המאוחדת במאה ה-15, החלה תלאווי לשקוע, והעיר הפכה בסופו של דבר לעיר מסחר רגילה. במאה ה-17 חזרה תלאווי והפכה לעיר חשובה מבחינה פוליטית. עד לשנת 1762, היא הפכה להיות הבירה השנייה לאחר טביליסי של הממלכה המזרח גאורגית המאוחדת, ממלכת כארתלי-קאחתי. תקופה שלטונו של המלך ארקלה השני הייתה עידן מיוחד בהיסטוריה של תלאווי. במהלך תקופה זו (1744-1798) צמחה תלאווי למרכז תרבותי ואסטרטגי. ארקלה קבע את תלאווי כבירה השנייה, לאחר טביליסי, של ממלכת כארתלי-קאחתי, וייסד סמינר דתי אקסיולוגית[1] ותיאטרון. ארקלה השני נודע כמי שפעל בכיוון של עצמאות ואיחוד גאורגיה, ערך רפורמות שנגעו לכל מרכיבי החיים של התושבים הגאורגים, וגרם לשינויים פוליטיים, כלכליים ותרבותיים, יסודיים בכארתלי קאחתי. בסופו של דבר גם של כל גאורגיה.
הנוף של תלאווי מספק תמונה ציורית של העיר וסביבותיה. מדרומה ודרום-מערבה, רכס הרי ציווי-גומבורי ומצפונה עמק נהר האלזני. את הרי הקווקז הגדול, שמתנשאים מצפון לנהר האלזני, ניתן לראות כמעט מרוב תלאווי.
הסרט הגאורגי המפורסם, מימינו, צולם בתלאווי. ישנו קטע בסרט בו מימינו מבקש מהטלפנית בשדה התעופה לחייג לתלאווי, ובטעות היא מחייגת לתל אביב, ועונה לו בחור ממוצא גאורגי. לאחר שמתבררת הטעות, מבקש ממנו התל אביבי לשיר לו שיר גאורגי כלשהו והשירה של מימינו בטלפון גורמת לו לבכי. בכך הסרט נותן ביטוי לכמיהה של העולים מגאורגיה באותם ימים, בהם מסך הברזל מנע מהם כל קשר עם ארץ מוצאם.
.svg)
.jpg)
