סיומה של מלחמת האזרחים בין פומפיוס ליוליוס קיסר בשנת 44 לפנה"ס הביאה את קיסר לשיאי כוחו הפוליטי, בכוח זה הוא השתמש כדי לבצר את שלטונו האוטוקרטי. קיסר מינה את עצמו לדיקטטור לכל ימי חייו ובעצם היה מלך לכל דבר מלבד השם.
התנהגות זאת הייתה לצנינים בעיני האצולה הוותיקה שעדיין האמינה במוסדות הרפובליקה המסורתית. אף על פי שאין ביטחון מתי היא התחילה בסופו של דבר נוצר קשר לרציחת קיסר בראשות גאיוס קסיוס לונגינוס ומרקוס יוניוס ברוטוס, הקושרים פעלו באידו של מרס 44 לפנה"ס וקיסר חוסל.
רציחתו של קיסר הכניסה את רומא למערבולת פוליטית שבסופה חולק שטח בין שני היריבים - הליברטורים השתלטו על הפרובינקיות המזרחיות בעוד שהטריומווירט השני שלט באיטליה והפרובינקיות המערביות (למעט סיקיליה שנשלטה על ידי סקסטוס פומפיוס). שני הצדדים הכינו עצמם לקראת הקרב על ההגמוניה ברומא.
בשנת 42 לפנה"ס הטריומווירט החל בהנעת מכונת המלחמה ליוון לשם חיסולם של הליברטורים, דקידוס סקסה ונורבנוס פלקוס נשלחו בראש כוח החלוץ בשעה שהצבא העיקרי הונהג על ידי אוקטביוס ומרקוס אנטוניוס. ברוטוס וקסיוס חצו את ההלספונטוס (כיום הדרדנלים שבטורקיה) והצליחו לגרש את כוח החלוץ של הטריומווירט. הרפובליקאים התקדמו לתוך מוקדון והקימו את בסיסם ממערב לעיר פיליפי במיקום נוח להגנה מכיוון שהיה מוקף בהרים מימינו וביצות משמאלו ועם גישה לנמל של ניאפוליס שממנו יכלו להביא אספקה מכיוון שציים שלט בים האגאי.
הקרב הראשון
הצבאות היריבים היו שווים בגודלם ובכוחם אף על פי שלליברטורים היה יתרון באספקה. כל כוח התחלק לשני מחנות שהיו כל אחד תחת פיקודו של מצביא שונה. מבין ארבעת המצביאים אנטוניוס היה הטוב שבהם, אוקטביוס היה צעיר בלתי מנוסה ומשותק חלקית כתוצאה ממחלה, קסיוס היה בעל ניסיון צבאי עשיר והשליט משמעת ברזל בצבאו וברוטוס אף על פי שהראה מרץ בפעולותיו הצבאיות הקודמות חסר היה כישרון צבאי וניסיון אמיתי.
הקרב הראשון
בגלל החורף ומצב האספקה של צבא הטריומווירט, החליט אנטוניוס לתקוף ראשון. תוכניתו של אנטוניוס הייתה לתקוף את מחנהו של קסיוס על ידי מעבר דרך הביצות ואיגופו ובכך לקטוע את הקשר בין שני המחנות של הליברטורים, אולם ההתקפה שלו נתקלה בהתנגדות גדולה יותר משהוא קיווה מצד צבאו של קסיוס.
בינתיים התקפתו של אנטוניוס עוררה את ברוטוס לפעול. אף על פי שלגיונותיו תקפו באופן חסר סדר וחסר משמעת, הם הצליחו להביס את כוחות אוקטביוס ולכבוש את מחנהו. הניצחון של הליברטורים היה חלקי בלבד מכיוון שאנטוניוס הצליח להביס את קסיוס במתקפת בזק.
שני הצבאות של הליברטורים לא היו מודעים לתוצאות הקרב אצל חבריהם, ברוטוס הניח שקסיוס ניצח את אנטוניוס ולכן איחר להגיש לו סיוע, וקסיוס, באמונה שברוטוס הובס והקרב אבוד, נטל את חייו.
הקרב השני
למרות התאבדותו של קסיוס, שברוטוס הספיד אותו כ"אחרון הרומאים", עדיין היה סיכוי לליברטורים לנצח בקרב וברוטוס לקח את הפיקוד על צבאו של קסיוס. לליברטורים הייתה עדיפות באספקה ומיקום אסטרטגי אולם העובדה שקסיוס מת גרמה להתרופפות המשמעת בצבאו, שלא היה מרוצה מהתמנותו של ברוטוס למפקדם החדש. תוכניתו של ברוטוס הייתה לדחות את ההתקפה וכך לנצח את האויב שבשלב הזה סבל ממחסור באספקה וממזג האוויר החורפי, אולם קציניו דחקו בו לתקוף, ולבסוף ברוטוס נאלץ להיכנע לדרישותיהם.
הקרב השני
אוקטביוס פרס את צבאו מכיוון הביצות אל מול ברוטוס בעוד שאנטוניוס היה משמאלו, ברוטוס תקף ולמרות הצלחות ראשוניות הצליחו כוחותיו של אוקטביוס, תוך קרב קשה, להדוף את צבאו של ברוטוס. תחילה הייתה נסיגתו איטית אולם ככל שצבאו של אוקטביוס המשיך ללחוץ עליהם כך המשמעת בצבאו של ברוטוס התחילה להתפורר ונסיגתו האיטית הפכה לבריחה עד שאוקטביוס כבש את מחנהו של ברוטוס.
עתה המצביאים המנצחים עסקו בחיסול השרידים של צבא הליברטורים, אוקטביוס לקח על עצמו את טיהור המחנה הראשי של ברוטוס בעוד אנטוניוס טיפל בחיילים שנמלטו מהמחנה או באלו שעדיין החזיקו מעמד בסביבה. ברוטוס עצמו הצליח לברוח ולאחר שהבין שהכול אבוד טרף את נפשו בכפו.
תבוסת הליברטורים בפיליפי מסמלת את מותה הסופי של התקווה להשיב לתחייה את הרפובליקה המסורתית, מעתה ישלטו ברומא שליטים אוטוקרטיים ושני המנצחים של הקרב בסופו של דבר ילחמו אחד בשני בקרב אקטיום שממנו אוקטביאנוס יצא כמנצח וכשליט יחיד על כל העולם הרומאי.
