באליפות העולם שנערכה בקאזאן, רוסיה באוגוסט 2015 זכה במדליית ארד במשחה ל-400 מטר מעורב אישי בתוצאה של 4:10.05 דקות, אחרי דאיה סטו (4:08.50 דקות) ודוד וראסטו מהונגריה (4:09.90 דקות).
2016
באולימפיאדת ריו דה ז'ניירו (2016) זכה במדליית כסף במשחה ל-400 מטר מעורב אישי בשיא אישי חדש של 4:06.75 דקות, אחרי קוסוקה הגינו (4:06.05 דקות) ולפני דאיה סטו (4:09.71 דקות).
2017
באליפות המכללות שנערכה באינדיאנפוליס, אינדיאנה ב-24 במרץ2017 קבע במשחה ל-400 יארד מעורב אישי שיא אמריקאי חדש של 3:33.42 דקות.
באליפות ארצות הברית שנערכה ביוני אותה שנה ושמשה את המבחנים האמריקאים לאליפות העולם זכה בשתי מדליות זהב, במשחה ל-200 מטר מעורב אישי בתוצאה של 1:56.51 דקות, לפני אברהם דוויין (1:56.79 דקות) וג'וש פרנו (1:57.14 דקות) ובמשחה ל-400 מטר מעורב אישי בתוצאה של 4:06.99 דקות, לפני ג'יי לית'רלנד (4:09.31 דקות) וגונאר בנץ (4:11.66 דקות). חודש לאחר מכן, באליפות העולם עצמה שנערכה בבודפשט, הונגריה ביולי הוא זכה במדליית זהב במשחה ל-200 מטר מעורב אישי בתוצאה של 1:55.56 דקות, לפני קוסוקה הגינו (1:56.01 דקות) וואנג שון מסין (1:56.28 דקות).
2018
באליפות הפאן פסיפיק בשחייה שנערכה בטוקיו, יפן בשנת 2018 זכה בשתי מדליות זהב במשחה ל-200 מטר מעורב אישי בשיא אישי חדש של 1:55.40 דקות לפני מיץ' לרקין מאוסטרליה (1:56.21 דקות) וקוסוקה הגינו (1:56.66 דקות) ובמשחה ל-400 מטר מעורב אישי בתוצאה של 4:07.95 דקות, לפני קוסוקה הגינו (4:11.13 דקות) ודאיה סטו (4:12.60 דקות).
2021
אלוף אולימפי
באולימפיאדת טוקיו זכה קייליש במדליית זהב במשחה ל-400 מטר מעורב אישי בתוצאה של 4:09.42 דקות, לפני בן ארצו ג'יי לית'רלנד (4:10.28 דקות) וברנדון סמית' מאוסטרליה (4:10.38 דקות).